Cyclopentadiène
Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5− (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
| Cyclopentadiène | |||
  formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène |
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | cyclopenta-1,3-diène | ||
| Synonymes |
pyropentylène[1] |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.008.033 | ||
| No CE | 208-835-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[2]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H6 [Isomères] |
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| Masse molaire[5] | 66,101 1 ± 0,004 4 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %, |
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| Moment dipolaire | 0,419 ± 0,004 D [3] | ||
| Susceptibilité magnétique | 44,5×10-6 cm3·mol-1[4] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −85 °C[2] | ||
| T° ébullition | 41,5 à 42,0 °C[2] | ||
| Solubilité | dans l'eau : insoluble[2] | ||
| Masse volumique | 0,8 g·cm-3[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 640 °C[2] | ||
| Point d’éclair | 25 °C (coupelle ouverte)[2] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 8,55 ± 0,02 eV (gaz)[7] | ||
| Précautions | |||
| SIMDUT[8] | |||
 F, |
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| Seuil de l’odorat | bas : 1,8 ppm[9] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Utilisation au laboratoire
modifierLe cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.
Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone[1], le disulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique[réf. nécessaire]... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène[1].
Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.
Notes et références
modifier- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, vol. 97, CRC Press/Taylor and Francis, , 2652 p. (ISBN 978-1-4987-5428-6 et 1-4987-5428-7), « Physical Constants of Organic Compounds », p. 276 (3-138).
- CYCLOPENTADIENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Cyclopentadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
Articles connexes
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