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Eucalyptol

composé chimique

L'eucalyptol est un composé naturel organique incolore. C'est un éther cyclique et un monoterpène. Il porte également toute une série d'autres noms équivalents : cinéol[3], 1,8-cinéol.

Eucalyptol
Image illustrative de l’article Eucalyptol
Eucalyptol
Identification
Nom UICPA 1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Synonymes

1,8-cinéol

No CAS 470-82-6
No ECHA 100.006.757
No CE 207-431-5
FEMA 2465
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol
C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Moment dipolaire 1,58 D[1]
Diamètre moléculaire 0,660 nm[1]
Propriétés physiques
T° fusion 1,5 °C
T° ébullition 176 à 177 °C
Paramètre de solubilité δ 14,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 0,922 5 g·cm-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4555[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'eucalyptol a été identifié comme le principal constituant de l'huile d'Eucalyptus globulus, et ainsi nommé « Eucalyptol », en 1870, par le chimiste français François Stanislas Cloëz, mais il est présent à moindre dose dans d'autres plantes à odeur plus ou moins camphrée (Tanaisies par exemple)[4].

Composition

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L'eucalyptol est trouvé dans l'huile essentielle de certains eucalyptus (à des taux allant jusqu'à 90 %, par exemple chez Eucalyptus polybractea[5]). Le romarin, l'armoise, l'absinthe, le laurier, la sauge et le basilic, les feuilles de Cinnamomum camphora (dont on extrait l'huile essentielle de ravintsara), entre autres, en contiennent aussi.

L'huile peut atteindre une pureté de 99,8 % après plusieurs distillations.

L'eucalyptol est « moyennement toxique », la dose létale par voie orale est fixée à 50–500 mg·kg-1[6],[7].

L'utilisation par voie orale ne doit cependant être envisagée qu'après un avis médical.

Propriétés physico-chimiques

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Odeur rafraîchissante et épicée de camphre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les éthers, l'éthanol et le chloroforme. Son point éclair est de 49 °C.

Utilisations

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Eucalyptol Suppositoire, pour le traitement des problèmes respiratoires.

Cosmétique

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Utilisation en parfumerie, produits de soins, huiles essentielles (eucalyptus, ravintsara, romarin à cinéol, etc.).

Santé

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La commission E allemande a approuvé l'usage des feuilles (par voie interne) et de l'huile essentielle (par voie interne et externe) d'Eucalyptus globulus, pour « traiter l'inflammation des voies respiratoires », de même que les applications externes de l'huile essentielle d'eucalyptus pour « soulager les douleurs rhumatismales », confirmé par le Comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products[8] de l'Agence européenne des médicaments (EMA)[9],[10].

L'Organisation mondiale de la santé reconnaît l'emploi de l'huile essentielle pour traiter l'inflammation des voies respiratoires, de la gorge ou des muqueuses de la bouche (par voie interne) ainsi que pour « soulager les douleurs rhumatismales » (par voie externe)[11].

En France, l'eucalyptus fait partie de la liste des plantes à huiles essentielles traditionnelles au sens de l’article 7 du décret n°2006-352[12] relatif aux compléments alimentaires[13].

Le 1,8-cinéol que contient l'eucalyptus s'est révélé « efficace pour réduire un peu la dose de corticostéroïdes » utilisée par des sujets souffrant d'asthme[14],[15]. Il combat le rhume également[16],[17].

Des essais sur des souris ont permis d'observer que « l'eucalyptus exerce une activité antidouleur »[18].

Lors d'un essai clinique randomisé multicentrique, mené en double aveugle contre placebo de 2003 à 2005 auprès de 242 sujets atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC), « la prise de cinéol (200 mg, trois fois par jour) » durant six mois a réduit la fréquence et la durée des exacerbations « plus efficacement qu'un placebo »[19],[20].

Une étude de 2002 montre qu'il pourrait avoir un effet sur les cellules cancéreuses liées à la leucémie, mais pas sur celles liées au cancer de l'estomac[21].

Il a des propriétés antibactérienne et a même une action synergique avec la gentamicine et l'amoxicilline/acide clavulanique sur des souches de S. Aureus[22].

L'eucalyptol n'est pas recommandé pour les jeunes enfants et les femmes enceintes.

En chirurgie dentaire, lors des reprises de traitements endodontiques, il est utilisé comme solvant de la gutta-percha (matériau d'obturation des canaux radiculaires) au cours de la phase de désobturation canalaire.

Autres utilisations

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Il est utilisé par l'industrie du tabac pour améliorer le goût des cigarettes.

Notes et références

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  1. ↑ a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Royaume-Uni, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « cinéol », sur larousse.fr (consulté le ).
  4. ↑ (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, no 6,‎ , p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Boland, D.J., Brophy, J.J. et A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23 (ISBN 0-909605-69-6)
  6. ↑ (en) « Can Eucalyptus Oil Be Dangerous? », sur Healthy Eating | SF Gate (consulté le ).
  7. ↑ Scientific Committee on Food, « Opinionof the Scientific Committee on Food on eucalyptol » [PDF], sur food.ec.europa.eu, .
  8. ↑ Etudié par le comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products) de l'EMA
  9. ↑ (en) Eucalypti folium, European Medicines Agency, 7 juin 2011.
  10. ↑ (en) Eucalyptus leaf. Herbal Medicine: Expanded Commission E, American Botanical Council, 2000 (Consulté le 6 octobre 2020).
  11. ↑ (en) WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Aetheroleum Eucalypti, Bibliothèque des systèmes de santé de l'OMS (Digicollection.org) (Consulté le 6 octobre 2020)
  12. ↑ [https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000638341/2020-10-06/ Décret n°2006-352
  13. ↑ PLANTES. Liste des plantes dont les huiles essentielles sont considérées comme traditionnelles, DGCCRF, Version 1 (janvier 2019) (Consulté le 06/10/2020)
  14. ↑ U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp et A. Gillissen, « Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial », Respiratory Medicine, vol. 97, no 3,‎ , p. 250–256 (ISSN 0954-6111, PMID 12645832, DOI 10.1053/rmed.2003.1432, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ Lisa Joy Juergens, Heinrich Worth et Uwe R. Juergens, « New Perspectives for Mucolytic, Anti-inflammatory and Adjunctive Therapy with 1,8-Cineole in COPD and Asthma: Review on the New Therapeutic Approach », Advances in Therapy, vol. 37, no 5,‎ , p. 1737–1753 (ISSN 1865-8652, PMID 32200535, PMCID 7467491, DOI 10.1007/s12325-020-01279-0, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Stefan Tesche, Frank Metternich, Uwe Sonnemann et Jan-Christian Engelke, « The value of herbal medicines in the treatment of acute non-purulent rhinosinusitis. Results of a double-blind, randomised, controlled trial », European archives of oto-rhino-laryngology: official journal of the European Federation of Oto-Rhino-Laryngological Societies (EUFOS): affiliated with the German Society for Oto-Rhino-Laryngology - Head and Neck Surgery, vol. 265, no 11,‎ , p. 1355–1359 (ISSN 0937-4477, PMID 18437408, DOI 10.1007/s00405-008-0683-z, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ Wolfgang Kehrl, Uwe Sonnemann et Uwe Dethlefsen, « Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial », The Laryngoscope, vol. 114, no 4,‎ , p. 738–742 (ISSN 0023-852X, PMID 15064633, DOI 10.1097/00005537-200404000-00027, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ F. A. Santos et V. S. Rao, « Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils », Phytotherapy research: PTR, vol. 14, no 4,‎ , p. 240–244 (ISSN 0951-418X, PMID 10861965, DOI 10.1002/1099-1573(200006)14:4<240::aid-ptr573>3.0.co;2-x, lire en ligne, consulté le )
  19. ↑ « Eucalyptus », sur PasseportSanté.net (consulté le ).
  20. ↑ Worth H. & al. « Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial » Respir Res. 2009 Jul 22;10:69. doi: 10.1186/1465-9921-10-69.
  21. ↑ (en) Moteki H., Hibasami H., Yamada Y., Katsuzaki H., Imai K., Komiya T., « Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. », Oncology Reports, vol. 9, no 4,‎ , p. 757-760 (lire en ligne).
  22. ↑ R. B. Purtilo et R. H. Meier, « Team challenges. Regulatory constraints and patient empowerment », American Journal of Physical Medicine & Rehabilitation, vol. 72, no 5,‎ , p. 327–330 (ISSN 0894-9115, PMID 8398027, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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