Acide glycolique

L'acide hydroxyacétique, nommé acide glycolique en 1848 par son inventeur Auguste Laurent, est le plus petit des acides α-hydroxylés (AHA).

Acide glycolique
Molécule d'acide glycolique
Identification
Nom UICPA	Acide hydroxyacétique ou acide hydroxy-éthanoïque
Synonymes	Acide hydroxyéthanoïque acide hydroxyacétique
No CAS	79-14-1
No ECHA	100.001.073
No CE	201-180-5
SMILES	C(CO)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
Apparence	cristaux incolores hygroscopiques
Propriétés chimiques
Formule	C2H4O3  [Isomères]
Masse molaire	76,051 4 ± 0,002 8 g/mol C 31,59 %, H 5,3 %, O 63,11 %,
pKa	3.83
Propriétés physiques
T° fusion	80 °C
T° ébullition	(décomposition) : 100 °C
Solubilité	dans l'eau : très bonne
Masse volumique	1,49 g·cm-3
Précautions
SIMDUT
E, E : Matière corrosive Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
80/88    3261    Code Kemler : 80/88 Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
LogP	-1,11
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

L'acide glycolique, synthétisé pour la première fois en 1851 par Nicolas Sokoloff et Adolph Strecker, est obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin.

Il peut aussi être synthétisé par réaction catalytique du formaldéhyde sur du gaz de synthèse (réaction de carbonylation).

Utilisation

Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings.

L'acide glycolique permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné ou l'hyperpigmentation. Après application, l'acide glycolique réagit avec la couche supérieure de l'épiderme en affaiblissant les liaisons des lipides maintenant les cellules de peau morte ensemble. Cela permet d'éliminer cette couche pour laisser apparaître la couche inférieure plus jeune, tonique et brillante^{[réf. nécessaire]}.

Parmi les autres utilisations de l'acide glycolique, on peut citer le tannage du cuir, la teinture des textiles. C'est aussi un agent de préservation de la nourriture. Il est aussi utilisé comme additif dans les matières plastiques.

Toxicité

L'acide glycolique peut être très irritant selon les niveaux de pH. Il peut être irritant pour la peau, les yeux ou les voies respiratoires. Comme l'éthylène glycol, il est métabolisé à l'acide oxalique, ce qui peut le rendre dangereux s'il est ingéré.

Une étude métabolomique, en 2014, a trouvé que pour les 14 métabolites les plus discriminants (p<0,05), l’acide glycolique (et l’acide succinique) sont excrétés en plus grande concentration dans les urines par les enfants autistes, alors que d’autres acides organiques (acide hippurique, acide 3-hydroxyphénylacétique, acide vanillylhydracrylique, acide 3-hydroxyhippurique, acide 4-hydroxyphényl-2-hydroxyacétique, acide 1H-indole- 3-acétique, acide phosphorique, acide palmitique, acide stéarique, acide 3-méthyladipique) étaient, eux, retrouvés en concentrations plus basses.