Heptaminol

composé chimique

L'heptaminol est un alcool comportant une fonction amine -NH2. Son énantiomère R est utilisé en pharmacie sous forme de chlorhydrate d'heptaminol. Il entre dans la catégorie des stimulants du système cardiovasculaire.

Heptaminol
Image illustrative de l’article Heptaminol
Identification
Nom UICPA (RS)-6-amino-2-méthylheptan-2-ol
No CAS 372-66-7
No ECHA 100.006.144
No CE 206-758-0
Code ATC C01DX08
PubChem 3590
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H19NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 145,242 6 ± 0,008 2 g/mol
C 66,16 %, H 13,19 %, N 9,64 %, O 11,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Heptaminol
Informations générales
Princeps
  • Débrumyl (France)
  • Denubyl (Espagne)
  • Heptamyl (France)
  • Heptamyl (retiré du marché en Belgique, mais encore disponible sous forme de chlorhydrate pour des préparations magistrales)
Classe stimulants du système cardio-vasculaire
Identification
No CAS 372-66-7 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.006.144
Code ATC C01DX08
DrugBank DB13574 Voir et modifier les données sur Wikidata

Son effet est relativement léger, puisqu'il est en vente libre, sans ordonnance.

On le trouve dans le traitement de l'asthénie (Débrumyl) et de l'hypotension orthostatique (Heptamyl).

Utilisation de l'heptaminol comme produit dopant

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L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances interdites en compétition par le Code mondial antidopage, dans la catégorie des stimulants[2]. Il figurait dans les premières listes de substances interdites publiées par l'Union cycliste internationale (1967) et le Comité international olympique (1968)[3].

En 2008 le coureur cycliste Dmitriy Fofonov a été testé positif lors du Tour de France[4]. En 2010, le nageur Frédérick Bousquet a été testé positif lors du Meeting de Canet-en-Roussillon[5]. En 2013, l'échantillon A du coureur cycliste français Sylvain Georges (AG2R La Mondiale) a été testé positif lors de la septième étape du Tour d'Italie[6].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [PDF] « Liste des interdictions 2010 », sur wada-ama.org (consulté le )
  3. de Mondenard 2004, p. 612
  4. (en) « Tour rider Fofonov tests positive », BBC, (consulté le )
  5. (en) « Bousquet positif et suspendu », L'équipe, (consulté le )
  6. « Contrôle anormal pour Georges », sur lequipe.fr, L'Équipe,

Bibliographie

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  NODES
INTERN 2
Note 1