Pentaérythritol

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH₂OH)₄. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl et des antioxydants d'oléfines

Pentaérythritol
Identification
Nom UICPA	2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes	2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol pentaérythrite auxinutrilmaxinutril monopentek penetek pentek metab-Auxil hercules P6 pentaerythrital monopentaérythritol tétraméthylolméthane THME PETP
No CAS	115-77-5
No ECHA	100.003.732
No CE	204-104-9
No RTECS	RZ2490000
PubChem	8285
SMILES	OCC(CO)(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O4  [Isomères]
Masse molaire	136,146 4 ± 0,006 g/mol C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	253 à 258 °C
T° ébullition	276 °C à 30 mmHg
Solubilité	5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl4
Point d’éclair	>150 °C
Pression de vapeur saturante	<1 mmHg à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-4.675)+(7.5699E-1)\times T+(-6.1689E-4)\times T^{2}+(2.7195E-7)\times T^{3}+(-5.3121E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K. Valeurs calculées : 172,972 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 172 904 1 270 371 97,85 204 140 1 499 408 134,85 218 485 1 605 444 170,85 231 556 1 701 481 207,85 244 133 1 793 518 244,85 255 894 1 880 555 281,85 266 888 1 960 591 317,85 276 895 2 034 628 354,85 286 516 2 104 665 391,85 295 506 2 170 702 428,85 303 906 2 232 738 464,85 311 550 2 288 775 501,85 318 898 2 342 812 538,85 325 763 2 393 849 575,85 332 178 2 440 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 885 611,85 338 014 2 483 922 648,85 343 622 2 524 959 685,85 348 859 2 562 995 721,85 353 618 2 597 1 032 758,85 358 184 2 631 1 069 795,85 362 436 2 662 1 106 832,85 366 389 2 691 1 142 868,85 369 962 2 717 1 179 905,85 373 360 2 742 1 216 942,85 376 490 2 765 1 253 979,85 379 357 2 786 1 289 1 015,85 381 896 2 805 1 326 1 052,85 384 250 2 822 1 363 1 089,85 386 342 2 838 1 400 1 126,85 388 168 2 851
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol:

2 CH₃CHO + 8 CH₂O + Ca(OH)₂ → 2 C(CH₂OH)₄ + (HCOO)₂Ca

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentaerythritol » (voir la liste des auteurs).