Pyrazole
Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature[3].
| Pyrazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1H-pyrazole |
| Synonymes |
1,2-diazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.471 |
| No CE | 206-017-1 |
| No RTECS | UQ4900000 |
| PubChem | 24898689 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 68,077 3 ± 0,003 1 g/mol C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 67-70 °C[2] |
| T° ébullition | 186-188 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xn |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Imidazole |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Histoire
modifierLe terme « pyrazole » a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883[4], mais le pyrazole lui-même fut obtenu par Buchner en 1889[5]. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques.
Synthèse et réaction
modifier- Dans une méthode classique développée par Hans von Pechmann en 1898, le pyrazole peut être synthétisé à partir d'acétylène et de diazométhane[6].
- Les pyrazoles sont produits synthétiquement par la réaction d'aldéhydes α,β-insaturés avec de l'hydrazine suivie d'une déshydrogénation :
- Les pyrazoles réagissent avec le borohydrure de potassium, KBH4 pour former des composés de la classe des ligands scorpionates (en).
- Le rendement de la synthèse du pyrazole peut être amélioré grâce à la sonocatalyse[7].
Utilisation et propriétés
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En médecine, les dérivés de pyrazoles sont utilisés pour leurs propriétés d'analgésique, anti-inflammatoire, antipyrétique, antiarythmique, calmant, de relaxant musculaire, psychoanaleptique, anticonvulsivant, IMAO et pour leurs activités antidiabétiques et antibactérien.
Composé apparenté
modifierLes composés structurellement apparentés au pyrazole sont ses formes réduites, la pyrazoline et la pyrazolidine (en).
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyrazole » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pyrazole chez Sigma-Aldrich
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2e éd., 2003. (ISBN 3527307206).
- (en) Dr Shravan Y. Jadhav et Dr Raghunath B. Bhosale, Pyrazole Chemistry Synthesis and Medicinal Applications, Lulu.com, (ISBN 978-1-365-75676-4, lire en ligne), p. 3
- (en) Richard H. Wiley, Pyrazoles and Reduced and Condensed Pyrazoles, Volume 22, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-470-18834-7, lire en ligne), p. 81
- H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), p. 2950 - 2951. DOI 10.1002/cber.18980310363.
- (en) Lucas Pizzuti, Luciana A. Piovesan, Alex F.C. Flores et Frank H. Quina, « Environmentally friendly sonocatalysis promoted preparation of 1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles », Ultrasonics Sonochemistry, vol. 16, no 6, , p. 728–731 (DOI 10.1016/j.ultsonch.2009.02.005, lire en ligne, consulté le )
