Tiagabine

	Tiagabine
Identification
Nom UICPA	acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique
Synonymes	tiagabine, gabitril
No CAS	115103-54-3
Code ATC	N03AG06
DrugBank	DB00906
PubChem	60648
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C20H25NO2S2 [Isomères];
Masse molaire	375,548 ± 0,029 g/mol ; C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C (tiagabine·hydrochlorure)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90%
Liaison protéique	96%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	7-9 heures
Excrétion	fécale et rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	anti-épileptique
Voie d’administration	orale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C₂0H₂₅NO₂S₂^[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.

Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler^[4].

La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14^e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).
↑ K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, n^o 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.
↑ S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14^e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).

[3] K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, n^o 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.

[4] S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.

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