Acide crotonique
composé chimique
L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H3C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO4 :
| Acide crotonique | |
 Structure de l'acide crotonique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2E)-but-2-énoïque |
| Synonymes |
acide trans-2-buténoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.213 |
| No CE | 203-533-9 |
| No RTECS | GQ2900000 |
| PubChem | 637090 |
| ChEBI | 41131 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 72 °C[2] |
| T° ébullition | 189 °C[2] |
| Solubilité | 6,2 g·L-1[2] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,00 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II)[4].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.
- (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20, , p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)
