Acide palmitique

L’acide palmitique (de palmitine avec le suffixe -ique) également appelé acide cétylique, acide hexadécanoïque (nom systématique) ou encore acide palmique, constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 (soit la formule C16:0) pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forme des sels et des esters.

Acide palmitique
structure de l'acide palmitique
Identification
Nom UICPA	acide hexadécanoïque
Synonymes	Acide n-hexadécanoïque Acide cétylique Acide palmitique
No CAS	57-10-3
No ECHA	100.000.284
No CE	200-312-9
PubChem	985
ChEBI	15756
FEMA	2832
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)/f/h17H
Apparence	cristaux incolores ou blancs
Propriétés chimiques
Formule	C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire	256,424 1 ± 0,015 6 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 °C
T° ébullition	351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle, Peu soluble dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique	0,852 7 g·cm-3 (62 °C)
Point d’éclair	206 °C
Pression de vapeur saturante	à 154 °C : 133 Pa
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-54.487)+(1.8046)\times T+(-1.3388E-3)\times T^{2}+(5.3671E-7)\times T^{3}+(-9.2028E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 378,042 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 377 871 1 474 378 104,85 463 468 1 807 418 144,85 502 304 1 959 458 184,85 538 701 2 101 498 224,85 572 803 2 234 538 264,85 604 747 2 358 578 304,85 634 668 2 475 618 344,85 662 691 2 584 658 384,85 688 940 2 687 698 424,85 713 529 2 783 738 464,85 736 569 2 872 778 504,85 758 164 2 957 818 544,85 778 414 3 036 858 584,85 797 411 3 110 899 625,85 815 676 3 181 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 832 400 3 246 979 705,85 848 120 3 307 1 019 745,85 862 906 3 365 1 059 785,85 876 823 3 419 1 099 825,85 889 930 3 471 1 139 865,85 902 281 3 519 1 179 905,85 913 923 3 564 1 219 945,85 924 900 3 607 1 259 985,85 935 247 3 647 1 299 1 025,85 944 995 3 685 1 339 1 065,85 954 171 3 721 1 379 1 105,85 962 793 3 755 1 419 1 145,85 970 875 3 786 1 459 1 185,85 978 426 3 816 1 500 1 226,85 985 618 3 844
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{60}$ 1,433 9
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	57 ± 3,4 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse)
LogP	5,31
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH₃(CH₂)₁₄COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.

Quand il est fortement irradié (situation survenant fréquemment lors des procédures d'irradiation des aliments à des fins de désinfection et d'allongement des durées de conservation), il devient source de sous-produits de dégradation (radiolyse) présentant eux-mêmes des signes de toxicité cellulaire, les alkylcyclobutanones (ou 2-alkylcyclobutanones ou 2-ACB).

Production

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales (beurre, fromage, lait et viande) ou végétales.

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation

L'acide palmitique entre dans la composition de plusieurs huiles végétales alimentaires ainsi que dans des produits d'origine animale. Sa consommation augmenterait le risque de maladie cardiovasculaire.

Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs. Pour un usage militaire, son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Enfin, les esters d'acide palmitique sont également utilisés dans l'industrie pharmaceutique pour créer des médicaments retard (par exemple, palipéridone palmitate). Il peut également être utilisé dans la composition du Nutella (huile de palme), cela a cependant fait scandale en 2016.

Visualisation 3D

• JMOL
• MolUSc
• Protein Explorer

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence des acides oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Recherche

Une méta-analyse de 2021 a montré que remplacer l'acide palmitique dans l'alimentation par des acides gras insaturés ou l'acide oléique réduit trois biomarqueurs de maladies cardiovasculaires et métaboliques : le LDL-cholestérol, le cholestérol total et apoB.

Voir aussi

• Liste d'acides