Acide téréphtalique

L'acide téréphtalique est un acide dicarboxylique aromatique. Avec l'acide isophtalique et l'acide phtalique, c'est l'un des trois isomères de l'acide benzènedicarboxylique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique est C₆H₄(COOH)₂. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (metal–organic frameworks, MOF).

Acide téréphtalique
Acide téréphtalique
Identification
Nom UICPA	acide benzène-1,4-dicarboxylique
Synonymes	acide paraphtalique TPA PTA
No CAS	100-21-0
No ECHA	100.002.573
No CE	202-830-0
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C8H6O4  [Isomères]
Masse molaire	166,130 8 ± 0,008 g/mol C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
pKa	pKa1 : 3,54 à 25 °C pKa2 : 4,46 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation : 402 °C
Solubilité	Dans l'eau à 25 °C : 17 mg·l-1. Soluble dans DMSO, DMF et les bases
Masse volumique	1,51 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	496 °C
Point d’éclair	260 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-48.374)+(6.9316E-1)\times T+(-4.1468E-4)\times T^{2}+(7-2676E-8)\times T^{3}+(8.1593E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : −580,742 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 −579 739 −3 490 378 104,85 −1 283 756 −7 727 418 144,85 −1 778 245 −10 704 458 184,85 −2 381 417 −14 335 498 224,85 −3 103 541 −18 681 538 264,85 −3 954 888 −23 806 578 304,85 −4 945 726 −29 770 618 344,85 −6 086 324 −36 636 658 384,85 −7 386 951 −44 465 698 424,85 −8 857 875 −53 319 738 464,85 −10 509 364 −63 260 778 504,85 −12 351 682 −74 349 818 544,85 −14 395 099 −86 649 858 584,85 −16 649 878 −100 221 899 625,85 −19 191 124 −115 518 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 −21 905 353 −131 856 979 705,85 −24 861 997 −149 653 1 019 745,85 −28 071 319 −168 971 1 059 785,85 −31 543 582 −189 872 1 099 825,85 −35 289 049 −212 417 1 139 865,85 −39 317 982 −236 669 1 179 905,85 −43 640 644 −262 688 1 219 945,85 −48 267 296 −290 538 1 259 985,85 −53 208 197 −320 279 1 299 1 025,85 −58 473 610 −351 973 1 339 1 065,85 −64 073 792 −385 683 1 379 1 105,85 −70 019 005 −421 469 1 419 1 145,85 −76 319 506 −459 394 1 459 1 185,85 −82 985 555 −499 519 1 500 1 226,85 −90 208 358 −542 996
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : la dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
LogP	1,96
Composés apparentés
Isomère(s)	acide phtalique acide isophtalique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Propriétés

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupes carboxyle qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle

Par polycondensation de l'acide téréphtalique avec l'éthylène glycol (HO–CH₂–CH₂–OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

Préparation

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par l'acide chromique.

À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse ainsi qu'un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.

La préparation peut être aussi faite par le procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction sont faibles.

Voir aussi

• Liste d'acides
• Acide carboxylique

Liens externes

• Directive 2002/72/CE de la Commission européenne concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires.