Diméthylsulfoxyde

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organosulfuré, aprotique, de formule C₂H₆OS.

Diméthylsulfoxyde
Structure du diméthylsulfoxyde.   Dimensions et densité électronique de la molécule.
Identification
Nom UICPA	diméthylsulfoxyde
Synonymes	sulfinylbisméthane méthylsulfoxyde DMSO
No CAS	67-68-5
No ECHA	100.000.604
No CE	200-664-3
No RTECS	PV6210000
Code ATC	G04BX13 M02AX03
DrugBank	DB01093
PubChem	679
FEMA	3875
SMILES	CS(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Apparence	liquide hygroscopique, incolore.
Propriétés chimiques
Formule	C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire	78,133 ± 0,007 g/mol C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Moment dipolaire	4,06 D
Diamètre moléculaire	0,513 nm
Propriétés physiques
T° fusion	18,5 °C
T° ébullition	190,85 °C
Solubilité	1 000 g l−1 à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	24,5 MPa1/2 (25 °C) 26,6 J1/2 cm−3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,1 g cm−3
T° d'auto-inflammation	270 °C
Point d’éclair	88 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 59,4 Pa
Viscosité dynamique	1,996 mPa s à 20 °C
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	188,78 J mol−1
ΔfH0gaz	−150,5 kJ mol−1 à 25 °C
ΔfH0liquide	−203,4 kJ mol−1 à 25 °C
ΔfusH°	14,368 kJ mol−1 à 18,52 °C
ΔvapH°	52,9 kJ mol−1 à 25 °C
Cp	149,39 J mol−1 K−1 à 25 °C équation : $C_{P}=(27.816)+(2.4839E-1)\times T+(-1.3176E-4)\times T^{2}+(2.3843E-8)\times T^{3}+(1.6501E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J mol-1 K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 90,806 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 72 417 927 286 12,85 88 647 1 135 330 56,85 96 312 1 233 373 99,85 103 403 1 323 416 142,85 110 110 1 409 460 186,85 116 590 1 492 503 229,85 122 560 1 569 546 272,85 128 185 1 641 590 316,85 133 597 1 710 633 359,85 138 564 1 773 676 402,85 143 227 1 833 720 446,85 147 695 1 890 763 489,85 151 781 1 943 806 532,85 155 603 1 992 850 576,85 159 255 2 038 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 162 585 2 081 936 662,85 165 693 2 121 980 706,85 168 659 2 159 1 023 749,85 171 362 2 193 1 066 792,85 173 887 2 226 1 110 836,85 176 301 2 256 1 153 879,85 178 510 2 285 1 196 922,85 180 585 2 311 1 240 966,85 182 586 2 337 1 283 1 009,85 184 438 2 361 1 326 1 052,85 186 201 2 383 1 370 1 096,85 187 932 2 405 1 413 1 139,85 189 566 2 426 1 456 1 182,85 191 159 2 447 1 500 1 226,85 192 765 2 467
PCI	−2 037,3 kJ mol−1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,10 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,477
Précautions
SGH
H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT
B3, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 85 °C coupelle fermée, méthode Setaflash Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 2 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un goût d'ail dans la bouche.

Histoire

Il aurait été synthétisé pour la première fois en 1866 par le chimiste russe Alexandre Zaïtsev, qui a décrit cette expérience en 1867. Le diméthylsulfoxyde est aujourd'hui un produit secondaire de l'industrie papetière ; issu de la production de pâte à papier à partir de bois (papier de type Kraft).

Utilisations

Dans l'industrie et la chimie

Diméthylsulfoxyde.

Il est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux composés organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité.

Il est utilisé comme dégraissant industriel.

Utilisation médicale

Dilué de 5 à 20 %, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, organes ou gamètes.

Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes.

Le DMSO est également utilisé dans certains cas pour soulager les patients atteints d'amylose inflammatoire, malgré des effets secondaires importants (nausées, mauvaise haleine due au soufre).

Il est utilisé comme liniment en médecine vétérinaire pour le traitement d'entorses et de douleurs musculaires.

On l’étudie actuellement sous forme purifiée (en vue de l’administration orale, intraveineuse ou cutanée) pour voir s’il peut favoriser le transport des médicaments dans les cellules et ainsi augmenter l’efficacité de ces derniers dans le traitement de certaines maladies.

Les études sur les animaux ont révélé qu’il avait un effet immunosuppresseur ; on étudie actuellement la possibilité de l’utiliser dans le traitement des maladies auto-immunes. La FDA a approuvé l’emploi du DMSO, dilué à 50 % et injecté dans la vessie pour traiter une forme d’inflammation vésicale chronique, rare et opiniâtre (cystite interstitielle).

Propriétés physico-chimiques

En tant que solvant aprotique polaire, le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celles-ci.

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote. Sans catalyseur, la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90 %.

Toxicité

Pour le système nerveux

Il a été mis en évidence que l'injection de DMSO dans l'humeur vitrée, même à de faibles doses — 1 % v/v soit une concentration finale de 0,1 % — induisait une apoptose des cellules ganglionnaires de la rétine. Alors qu'à des concentrations plus fortes (>10 %), le DMSO conduit à la formation de pores dans la membrane plasmique, à plus faibles doses, il inhiberait la respiration mitochondriale. Ceci conduirait à une augmentation de la concentration intracellulaire en ${\ce {Ca^2+}}$ suivit d'une externalisation des phosphatidylsérines.

S'ensuivrait une oligomérisation de la protéine Bax induisant une perméabilisation de la mitochondrie permettant la sortie du facteur inducteur de l'apoptose (AIF) (en), l'activation de PARP et finalement la mort cellulaire. Étant donné l'usage généralisé du DMSO comme solvant en biologie, et l’idée selon laquelle il n'est pas toxique en dessous de 10 %, les auteurs de l'étude recommandent d'utiliser des méthodes de substitutions pour distribuer des composés aux cellules nerveuses ; si cela n'est pas possible, d'utiliser des concentrations inférieures à 1 % et d'ajouter un contrôle sans solvant afin d’évaluer la toxicité du DMSO.

Effets neurodéveloppementaux

Parce qu'il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors des greffes de moelle osseuse ou d'organes, notamment chez l'enfant, une équipe de recherche s'est intéressée à la toxicité potentielle du DMSO lors du développement du système nerveux central. Les auteurs de l'étude ont injecté du DMSO à des souris durant leur développement postnatal — correspondant à la période de vulnérabilité chez l'humain située entre le troisième trimestre de grossesse et les premières années de la vie postnatale.

Ils mettent alors en évidence un phénomène d'apoptose dans de nombreuses régions cérébrales. Sept jours après la naissance, au pic de la sensibilité, même la dose la plus faible (0,3 mg/kg) a un effet significatif ; sur des neurones en culture, une concentration de 0,5 % induit de l'apoptose. Les auteurs concluent en comparant l'effet du DMSO à celui d'une exposition prénatale à l'alcool, et suggèrent que ce composé conduirait également à des altérations des capacités d’apprentissage et de mémorisation.

Voir aussi

Articles connexes

• Gloria Ramirez
• Solvant
• Solvant polaire aprotique