Hydrure de tributylétain
L'hydrure de tributylétain est un composé organostannique (stannane) de formule chimique (n-C4H9)3Sn-H. C'est aussi le composé parent de la famille de tributylétains de formule (n-C4H9)3Sn-X où X est un anion, où X est un groupement anionique de charge unitaire. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il est utilisé comme source en atomes d'hydrogène en synthèse organique.
| Hydrure de tributylétain | ||
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| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.010.642 | |
| No CE | 211-704-4 | |
| PubChem | 3032732 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à jaune | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H28Sn [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 291,061 ± 0,019 g/mol C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 80 °C (0,4 mmHg) | |
| Solubilité | réagit avec l'eau | |
| Masse volumique | 1.082 | |
| Point d’éclair | 40 °C | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1.472-1.474 | |
| Précautions | ||
| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 T  N |
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| Transport | ||
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
Hydrure de tributylétain |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Propriétés
modifierL'hydrure de tributylétain est un liquide distillable faiblement sensible à l'air, se décomposant en (Bu3Sn)2O. Son spectre IR montre une forte bande à 1 814 cm-1 caractéristique de νSn-H.
Synthèse
modifierOn peut synthétiser l'hydrure de tributylétain par réduction de l'oxyde de tributylétain par le polyméthylhydrosiloxane (Bu = CH3CH2CH2CH2)[2] :
- (Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n
Il est également possible de la préparer par réaction entre le tétrahydruroaluminate de lithium et le chlorure de tributylétain :
- LiAlH4 + (Bu3Sn)Cl → Bu3SnH + LiAlH3+ + Cl−
Applications
modifierL'hydrure de tributylétain est un réactif utile en synthèse organique. En association avec l'azobisisobutyronitrile (AIBN) ou par irradiation par la lumière, l'hydrure de tributylétain convertit les halogénures organiques (et leurs dérivés) en hydrocarbures correspondants. Ce processus se déroule via un mécanise radicalaire en chaîne impliquant le radical Bu3Sn[3],[4].
Dérivés
modifierL'hydrure de tributylétain a été utilisé pour obtenir les dérivés industriels suivants :
- Oxyde de tributylétain (TBTO),
- Benzoate de tributylétain (TBTB),
- Linoléate de tributylétain (TBTL),
- Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
- Fluorure de tributylétain (TBTF),
- Chlorure de tributylétain (TBTCl),
- Phosphate de tributylétain
- Naphténate de tributylétain (TBTN).
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tributyltin hydride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. DOI 10.1016/S0022-328X(00)81719-2
- OUP catalogue page, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
- T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. DOI 10.1002/047084289X.rt181.pub2
