Propyne

Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique C₃H₄. C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du MADP, avec son tautomère le propadiène avec lequel il est en équilibre. Ce mélange est utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène, le méthylacétylène peut être compressé sans danger.

Propyne
Identification
Nom UICPA	propyne
Synonymes	méthylacétylène
No CAS	74-99-7
No ECHA	100.000.754
No CE	200-828-4
SMILES	C(C)#C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
Apparence	gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C3H4  [Isomères]
Masse molaire	40,063 9 ± 0,002 7 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire	0,784 ± 0,001 D
Propriétés physiques
T° fusion	−102,7 °C
T° ébullition	−23,23 °C
Solubilité	dans l'eau : 3,6 g·l-1
Masse volumique	0,70 g·cm-3 équation : $\rho =1.6086/0.26448^{(1+(1-T/402.39)^{0.279})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 170,45 à 402,39 K. Valeurs calculées : 0,60683 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 170,45 −102,7 19,027 0,76232 185,91 −87,24 18,61747 0,74591 193,64 −79,51 18,40839 0,73753 201,38 −71,77 18,19609 0,72903 209,11 −64,04 17,98037 0,72038 216,84 −56,31 17,76101 0,71159 224,57 −48,58 17,53775 0,70265 232,3 −40,85 17,31032 0,69354 240,03 −33,12 17,07841 0,68425 247,76 −25,39 16,84167 0,67476 255,49 −17,66 16,5997 0,66507 263,23 −9,92 16,35204 0,65514 270,96 −2,19 16,09817 0,64497 278,69 5,54 15,8375 0,63453 286,42 13,27 15,56932 0,62378 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 294,15 21 15,29281 0,61271 301,88 28,73 15,00696 0,60125 309,61 36,46 14,7106 0,58938 317,35 44,2 14,40227 0,57703 325,08 51,93 14,08013 0,56412 332,81 59,66 13,74189 0,55057 340,54 67,39 13,38452 0,53625 348,27 75,12 13,00397 0,521 356 82,85 12,59457 0,5046 363,73 90,58 12,148 0,48671 371,46 98,31 11,65118 0,4668 379,2 106,05 11,08144 0,44398 386,93 113,78 10,3927 0,41638 394,66 121,51 9,45836 0,37895 402,39 129,24 6,082 0,24368
Point d’éclair	Gaz Inflammable
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–11,7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 521 kPa équation : $P_{vs}=exp(119.42+{\frac {-5364.5}{T}}+(-16.81)\times ln(T)+(2.5523E-2)\times T^{1})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 170,45 à 402,39 K. Valeurs calculées : 574 043,52 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 170,45 −102,7 372,64 185,91 −87,24 1 760,22 193,64 −79,51 3 420,9 201,38 −71,77 6 250,87 209,11 −64,04 10 823,15 216,84 −56,31 17 875,18 224,57 −48,58 28 319,23 232,3 −40,85 43 246,28 240,03 −33,12 63 924,1 247,76 −25,39 91 790,6 255,49 −17,66 128 443,99 263,23 −9,92 175 631,5 270,96 −2,19 235 238,09 278,69 5,54 309 276,49 286,42 13,27 399 879,79 T (K) T (°C) P (Pa) 294,15 21 509 297,1 301,88 28,73 639 893,05 309,61 36,46 794 151,17 317,35 44,2 974 681,36 325,08 51,93 1 184 231,35 332,81 59,66 1 425 702,14 340,54 67,39 1 702 167,09 348,27 75,12 2 016 894,68 356 82,85 2 373 374,77 363,73 90,58 2 775 348,27 371,46 98,31 3 226 840,22 379,2 106,05 3 732 196,28 386,93 113,78 4 296 122,93 394,66 121,51 4 923 731,29 402,39 129,24 5 620 600
Point critique	5 628 kPa, 129,24 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(7.9791E4)+(89.490)\times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 249,94 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 97 690 2 438 203 −70,15 97 957 2 445 204 −69,15 98 047 2 447 206 −67,15 98 226 2 452 208 −65,15 98 405 2 456 209 −64,15 98 494 2 458 211 −62,15 98 673 2 463 213 −60,15 98 852 2 467 214 −59,15 98 942 2 470 216 −57,15 99 121 2 474 218 −55,15 99 300 2 478 219 −54,15 99 389 2 481 221 −52,15 99 568 2 485 223 −50,15 99 747 2 490 224 −49,15 99 837 2 492 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 226 −47,15 100 016 2 496 228 −45,15 100 195 2 501 229 −44,15 100 284 2 503 231 −42,15 100 463 2 508 233 −40,15 100 642 2 512 234 −39,15 100 732 2 514 236 −37,15 100 911 2 519 238 −35,15 101 090 2 523 239 −34,15 101 179 2 525 241 −32,15 101 358 2 530 243 −30,15 101 537 2 534 244 −29,15 101 627 2 537 246 −27,15 101 806 2 541 248 −25,15 101 985 2 545 249,94 −23,21 102 160 2 550 équation : $C_{P}=(27.565)+(1.2037E-1)\times T+(-6.0666E-6)\times T^{2}+(-4.0713E-8)\times T^{3}+(1.5078E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 61,954 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 51 095 1 275 286 12,85 60 643 1 514 330 56,85 65 342 1 631 373 99,85 69 798 1 742 416 142,85 74 110 1 850 460 186,85 78 364 1 956 503 229,85 82 360 2 056 546 272,85 86 192 2 151 590 316,85 89 937 2 245 633 359,85 93 423 2 332 676 402,85 96 735 2 415 720 446,85 99 942 2 495 763 489,85 102 901 2 568 806 532,85 105 688 2 638 850 576,85 108 364 2 705 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 110 813 2 766 936 662,85 113 104 2 823 980 706,85 115 290 2 878 1 023 749,85 117 281 2 927 1 066 792,85 119 138 2 974 1 110 836,85 120 910 3 018 1 153 879,85 122 529 3 058 1 196 922,85 124 050 3 096 1 240 966,85 125 519 3 133 1 283 1 009,85 126 886 3 167 1 326 1 052,85 128 202 3 200 1 370 1 096,85 129 514 3 233 1 413 1 139,85 130 783 3 264 1 456 1 182,85 132 060 3 296 1 500 1 226,85 133 396 3 330
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,37 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
SIMDUT
A, B1, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 1 3
Transport
-    1954    Numéro ONU : 1954 : GAZ COMPRIMÉ INFLAMMABLE, N.S.A.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.

C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau.

Production et équilibre avec le propanediène

Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD:

H₃CC≡CH = H₂C=C=CH₂, K_eq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (5 °C)

Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).

Utilisations

En chimie organique

Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réactions d'addition nucléophile.

Sa déprotonation avec le n-butyllithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools et des esters. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPD, meilleur marché.

Carburant pour fusée

L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propyne » (voir la liste des auteurs).