Ácido N-acetilmurámico

Ácido N-acetilmurámico
Identificadores
Número CAS	10597-89-4
PubChem	5462244
ChemSpider	4575341
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C ;
	InChI InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1; Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N InChI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1; Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR;
Propiedades
Fórmula molecular	C11H19NO8
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido N-acetilmurámico ou MurNAc é un monosacárido orixinado pola unión por enlace éter do ácido láctico coa N-acetilglicosamina. É un aminoazucre acetilado e un azucre ácido, xa que leva un grupo amino (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH₃) e un grupo carboxilo (COOH) ^[1]. Forma parte do peptidoglicano da parede celular bacteriana, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con péptidos (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico).

Importancia clínica

Na parede celular das bacterias Chlamydia non se detecta ácido murámico (e, por tanto, non teñen ácido N-acetilmurámico) ^[2], o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a penicilina non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da síntese de proteínas como a doxiciclina ou a azitromicina.

A síntese do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola fosfomicina, un antibiótico obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero Streptomyces.^[3]

Notas

↑ PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid
↑ A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed
↑ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209–17. PMID 11481290.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid

[2] A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed

[pmid11481290-3] Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209–17. PMID 11481290.

[1]

[2]

[3]