Ácido dihidrofólico

Ácido dihidrofólico
	Nome IUPAC Ácido N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4,7,8-tetrahidropteridin-6-il)metil]amino}benzoil)-L-glutámico
	Outros nomes H2folato, DH
Identificadores
Número CAS	4033-27-6
PubChem	98792
ChemSpider	89228
MeSH	dihydrofolate
ChEBI	CHEBI:15633
ChEMBL	CHEMBL46294
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC/2=N/C=3C(=O)\N=C(/NC=3NC\2)N)CCC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZBB;
Propiedades
Fórmula molecular	C19H21N7O6
Masa molecular	443,414 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido dihidrofólico (dihidrofolato^[1]) é un derivado do ácido fólico, que é convertido no coencima ácido tetrahidrofólico (tetrahidrofolato) pola dihidrofolato redutase. Como o tetrahidrofolato é necesario para producir purinas e pirimidinas, que son constituíntes do ADN e ARN, o dihidrofolato redutase é a diana de varios fármacos utilizados para impedir a síntese de ácidos nucleicos. As sulfamidas impiden a síntese de dihidrofolato. O metotrexato é un inhibidor da dihidrofolato redutase, polo que impide a produción de dihidrofolato.^[2]

Notas

↑ PubChem compound
↑ Li R, Sirawaraporn R, Chitnumsub P, et al. (January 2000). "Three-dimensional structure of M. tuberculosis dihydrofolate reductase reveals opportunities for the design of novel tuberculosis drugs". J. Mol. Biol. 295 (2): 307–23. doi:10.1006/jmbi.1999.3328. PMID 10623528.

[1] PubChem compound

[2] Li R, Sirawaraporn R, Chitnumsub P, et al. (January 2000). "Three-dimensional structure of M. tuberculosis dihydrofolate reductase reveals opportunities for the design of novel tuberculosis drugs". J. Mol. Biol. 295 (2): 307–23. doi:10.1006/jmbi.1999.3328. PMID 10623528.

[1]

[2]

Ácido dihidrofólico

Nome IUPAC Ácido N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4,7,8-tetrahidropteridin-6-il)metil]amino}benzoil)-L-glutámico
Outros nomes H₂folato, DH
Identificadores
Número CAS	4033-27-6
PubChem	98792
ChemSpider	89228
MeSH	dihydrofolate
ChEBI	CHEBI:15633
ChEMBL	CHEMBL46294
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC/2=N/C=3C(=O)\N=C(/NC=3NC\2)N)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Key: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Key: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZBB
Propiedades
Fórmula molecular	C₁₉H₂₁N₇O₆
Masa molecular	443,414 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.