Cetosa

Unha cetosa é un monosacárido cun grupo cetona por molécula, xeralmente no carbono 2.

A β-D-Frutofuranosa é un exemplo de cetosa ciclada con enlace hemicetálico intramolecular.

A cetona máis simple é a triosa dihidroxiacetona, que é a única que non ten actividade óptica, xa que a molécula non contén ningún carbono asimétrico. As cetosas denomínanse cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas, cetoheptosas etc. segundo teñan respectivamente 3 átomos de carbono, 4, 5, 6 ou 7.

En disolución as cetosas de 5 ou máis átomos de carbono cíclanse, xa que o grupo carbonilo (C=O) que forma o grupo cetona pode reaccionar cun OH doutro carbono, orixinando un enlace intramolecular denominado hemicetal^[1], no cal os dous carbonos implicados quedan unidos por un osíxeno.

As cetosas poden isomerizar a aldosas por medio da transformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein^[2].

Para saber se un composto é unha cetosa ou unha aldosa realízase o test de Seliwanoff^[3]. Trátase dunha cetosa cando o test dá positivo.

Lista de cetosas

Triosas: dihidroxiacetona.
Tetrosas: eritrulosa.
Pentosas: ribulosa, xilulosa.
Hexosas: frutosa, psicosa, sorbosa, tagatosa.
Heptosas: sedoheptulosa.

Notas

↑ Lehninger A. principios de Bioquímica. Omega (1988). Páxina 283. ISBN 84-282-0738-0
↑ "Lobry de Bruyn-van Ekenstein Transformation". Drug Future. Consultado o 2011-07-10.
↑ "Seliwanoff's Test". Harper College. Arquivado dende o orixinal o 16 de decembro de 2017. Consultado o 2011-07-10.

Véxase tamén

[1] Lehninger A. principios de Bioquímica. Omega (1988). Páxina 283. ISBN 84-282-0738-0

[2] "Lobry de Bruyn-van Ekenstein Transformation". Drug Future. Consultado o 2011-07-10.

[3] "Seliwanoff's Test". Harper College. Arquivado dende o orixinal o 16 de decembro de 2017. Consultado o 2011-07-10.

[1]

[2]

[3]