EDTA
EDTA (do inglés Ethylenediamine tetraacetic acid) ácido etilendiaminotetraacético é un composto orgánico que actúa coma axente quelante, formando complexos moi estábeis con diversos ións metálicos. Entre eles o magnesio e o calcio, en valores de pH por riba de 7 e manganeso, ferro(II), ferro(III), zinc, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel en valores de pH por baixo de 7..[2] O EDTA é un ácido que actúa como ligante hexadentado, ou sexa, pode complexar o ión metálico a través de seis posicións de coordinación: a través de catro anións carboxilato (-COO-), despois da saída dos 4H+ dos grupos carboxílicos, e tamén a través dos dous N.
| EDTA | |
|---|---|
 | |
 EDTA disodio
| |
Ácido 2-({2-[bis(carboximetil)amino]etil}(carboximetil)amino)acético | |
Outros nomes Ácido diaminoetano-tetraacético, Ácido edético, Ácido etilendinitrilo-tetraacético. Verseno. | |
| Identificadores | |
| Abreviaturas | EDTA, H4EDTA |
| Número CAS | 60-00-4 |
| PubChem | 6049 |
| ChemSpider | 5826 |
| UNII | 9G34HU7RV0 |
| Número CE | 200-449-4 |
| Número UN | 3077 |
| DrugBank | DB00974 |
| KEGG | D00052 |
| MeSH | Edetic+Acid |
| ChEBI | CHEBI:42191 |
| ChEMBL | CHEMBL858 |
| Número RTECS | AH4025000 |
| Código ATC | S01,ATC V03 AB03 (sales) |
| Referencia Beilstein | 1716295 |
| Referencia Gmelin | 144943 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H16N2O8 |
| Masa molar | 292,24 g mol−1 |
| Aspecto | Cristais incoloros |
| Densidade | 860 mg mL−1 (a 20 °C) |
| log P | −0,836 |
| Acidez (pKa) | 1,782 |
| Basicidade (pKb) | 12,215 |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
−1,7654–−1,7580 MJ mol−1 |
| Entalpía estándar de combustión ΔcH |
−4,4617–−4,4545 MJ mol−1 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | WARNING |
| declaración de perigosidade GHS | 319 |
| declaración de precaución GHS | 305+351+338 |
| EU Index | 607-429-00-8 |
| Clasificación da UE |  Xi
|
| Frases R | r36 |
| Frases S | s2, s26 |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| LD50 | 1000 mg/kg (oral, rata)[1] |
| Compostos relacionados | |
| ácidos alcanoicos relacionados | Daminozida, Octopina |
| Compostos relacionados | Trietilenotetramina |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Síntese
editarO EDTA é principalmente sintetizado do 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldehido (metanal), auga e cianato de sodio.[3] O traballo pioneiro sobre o desenvolvemento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.[4]
Nomenclatura popular vs. química
editarPara describir o EDTA e as súas distintas formas protonadas, os químicos usan un acrónimo que distingue entre EDTA4−, a base conxugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.
Principios de química de coordinación
editar
Usos
editarÚsase como descolorante para cabelos; tamén pode ser utilizado na fabricación de pan e derivados na industria alimentaria. Úsase tamén durante tratamentos endodónticos por ter unha función quelante e retirar ións calcio (Ca2+). Esa afinidade co calcio, fai que tamén sexa utilizado coma anticoagulante. Úsase na análise da dureza da auga e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.
Tamén se usa en microscopía electrónica para contrastar o ADN e descontrastar o ARN.
Outro uso é na agricultura, na fabricación de fertilizantes e nutricionais, como quelante de metais que interesan ser incorporados (normalmente de xeito foliar) nos cultivos.
Notas
editar- ↑ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/62-33-9
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/synthesis_of_edta.htm
- ↑ http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/edtah.htm