Etanolamina
A etanolamina, tamén chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina, é un composto orgánico de dous carbonos que é á vez unha amina primaria e un alcohol primario, xa que ten unido un grupo amino nun extremo da molécula e un grupo hidroxilo no outro extremo. Como as outras aminas, a monoetanolamina actúa como unha base feble. A etanolamina é un líquido tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro, viscoso cun cheiro semellante ao do amoníaco.
| Etanolamina | |
|---|---|
 | |
 | |
2-Aminoetanol | |
Outros nomes 2-Amino-l-etanol, Etanolamina, Monoetanolamina, β-aminoetanol, β-hidroxietilamina, β-aminoetil alcohol, Glicinol, Olamina, MEA | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 141-43-5 |
| PubChem | 700 |
| ChemSpider | 13835336 |
| UNII | 5KV86114PT |
| Número CE | 205-483-3 |
| DrugBank | DB03994 |
| KEGG | D05074 |
| ChEBI | CHEBI:16000 |
| ChEMBL | CHEMBL104943 |
| Número RTECS | KJ5775000 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H7NO |
| Masa molar | 61,08 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido incoloro viscoso con cheiro a amoníaco |
| Densidade | 1,012 g/cm3 |
| Punto de fusión | 10,3 °C |
| Punto de ebulición | 170 °C |
| Solubilidade en auga | Miscible |
| Presión de vapor | 64 Pa (20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | 9,50[2] |
| Índice de refracción (nD) | 1,4539 (20 °C)[3] |
| Perigosidade | |
| MSDS | JT Baker |
| Frases R | R20, R34, R36/37/38 |
| Frases S | S26, S27, S36/37, S39, S45 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| Punto de inflamabilidade | 85 °C (copa pechada) |
| Temperatura de autoignición | 410 °C |
| Límites de explosividade | 5.5 - 17% |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | N-Metiletanolamina dietanolamina trietanolamina |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A etanolamina denomínase comunmente monoetanolamina (MEA) para distinguila da dietanolamina (DEA) e trietanolamina (TEA). A etanolamina é a segunda cabeza polar máis abundante nas moléculas de fosfolípidos, substancias que forman parte das bicapas lipídicas das membranas celulares. Tamén forma parte de moléculas mensaxeiras como a palmitoiletanolamida, que afecta aos receptores de membrana acoplados á proteína G.
Densidade = 1.012 g/cm3. Punto de fusión = 10.3. Punto de ebulición = 170. Solubilidade = Miscible. pKa=9.50[2]. Presión de vapor = 64 Pa (20 °C)[4]. Índice de refracción = 1.4539 (20 °C)[5]
Produción
editarA monoetanolamina prodúcese facendo reaccionar óxido de etileno con amoníaco acuoso. A reacción tamén produce dietanolamina e trietanolamina. A proporción obtida destes produtos pode controlarse cambiando a estequiometría dos reactantes [6]. Esta reacción é exotérmica e debe estar axustada para que non quede fóra de control.
Aplicacións
editarA monoetanolamina úsase en disolución acuosa para depurar certos gases ácidos. Úsase como materia prima na produción de deterxentes, emulsificantes, produtos de limpeza, fármacos, inhibidores da corrosion, e intermediatos químicos.[6][7] Por exemplo, a reacción da etanolamina co amoníaco produce o axente quelante etilenodiamina:[6]
En disolución acuosa úsase na depuración de gases, por exemplo, para eliminar dióxido de carbono (CO2) dun fluxo de gas ou eliminar sulfuro de hidróxeno, porque pode disolver certos tipos de gases presentes nunha mestura de gases. A MEA nestas disolucións funciona como unha base feble que neutraliza os compostos ácidos da mestura, facéndoos máis solubles. A substancia a eliminar queda disolvida na disolución de MEA fría, pero se quentamos a disolución os gases pódense desprender e separar, á vez que a disolución de MEA queda lisa para volver a usarse. Disolucións de MEA ou de carbonato potásico acuoso neutralizan H2S ao ión hidrosulfuro (HS-) ou neutralizan o CO2 ao ión bicarbonato (HCO3-).
A etanolamina úsase tamén para alcalinizar a auga nas centrais eléctricas, e así evitar a corrosión dos compoñentes metálicos. Unha vantaxe do seu uso é que a etanolamina non se acumula nos condutos debido á súa grande volatilidade.
Notas
editar- ↑ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 15 de xullo de 2011. Consultado o 01 de agosto de 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009.
- ↑ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 15 de xullo de 2011. Consultado o 01 de agosto de 2011.
- ↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". En Wiley-VCH. Industrial Organic Chemistry. pp. 159–161. ISBN 3527305785.
- ↑ "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. Arquivado dende o orixinal o 03 de maio de 2013. Consultado o 01 de agosto de 2011.