Ácido neuramínico
| Ácido neuramínico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Ácido (4S,5R,6R,7S,8R) -5-amino-4,6,7,8,9- pentahidroxi-2-oxo-nonanoico |
| Outros nomes | Ácido 5-amino-3,5-didesoxi -D-glicero-D-galacto-nono -2-ulosónico |
| Fórmula empírica | C9H17N1O8 |
| Masa molecular | 267.233 g/mol |
| Estado físico/Cor | |
| Número CAS | 114-04-5 |
| Propiedades | |
| Densidade | 1,727 g/cm3 |
| Punto de fusión | |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
O ácido neuramínico (Neu) é un monosacárido de 9 átomos de carbono, derivado dunha cetononosa do grupo dos azucres ácidos ulosónicos. Non ten OH no carbono 2, presenta un grupo carboxilo no carbono 1, un grupo amino no carbono 4 (polo que tamén é un aminoazucre) e unha cadea de 3 carbonos con 3 OH unida ao C 5, o que fan na molécula un total de 9 carbonos [1][2]. En teoría, o ácido neuramínico podería considerarse como o produto da condensación aldólica do ácido pirúvico e a D-manosamina (2-amino-2-desoximanosa) por acción da ácido neuramínico sintase (E.C. 4.1.3.19)[3]. Esta molécula, aínda que non se encontra como tal na natureza, si está amplamente distribuída en forma dos seus múltiples produtos derivados, tanto en tecidos animais, coma en bacterias, especialmente como constituíntes de glicoproteínas e gangliósidos. Os derivados do ácido neuramínico orixinados ao substituír o grupo amino ou os OH (N-derivados ou O-derivados) denomínanse en conxunto ácidos siálicos, entre os cales o máis común é o ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac). Os substituíntes do grupo amino poden ser tanto grupos acetil coma grupos glicosil. Os substituíntes dos hidroxilos poden ser grupos acetil, lactil, metil, sulfato e fosfato.
Estas substancias son substratos dos encimas neuraminidases que escinden residuos de ácido neuramínico. Os virus da gripe humana teñen un encima neuraminidase, que é importante na súa acción e na súa caracterización antixénica.
O nome "ácido neuramínico" foi introducido polo científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia aos lípidos de orixe cerebral a partir dos cales se illou por primeira vez como produto derivado do procesamento de ditos lípidos.[4]
Notas
editar- ↑ PubChem compound Neuraminic acid
- ↑ ChemSpider Neuraminic acid
- ↑ Leandro B. RODRiGUEZ-APARICIO, Miguel A. FERRERO and Angel REGLERO* (1995). "N-Acetyl-D-neuraminic acid synthesis in Escherichia coli Ki occurs through condensation of N-acetyl-D-mannosamine and pyruvate". Biochem. J. 308: 501–505.
- ↑ Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.