1,3-Propanodiol
O 1,3-propanodiol é o composto orgánico coa fórmula CH2(CH2OH)2. Este diol de tres carbonos é un líquido viscoso incoloro que é miscible coa auga.[2]
| 1,3-Propanodiol | |
|---|---|
|
|
 | |
Propano-1,3-diol[1] | |
Outros nomes 1,3-Dihydroxypropane | |
| Identificadores | |
| Abreviaturas | PDO |
| Número CAS | 504-63-2 |
| PubChem | 10442 |
| ChemSpider | 13839553 |
| UNII | 5965N8W85T |
| Número CE | 207-997-3 |
| DrugBank | DB02774 |
| KEGG | C02457 |
| MeSH | 1,3-propanediol |
| ChEBI | CHEBI:16109 |
| ChEMBL | CHEMBL379652 |
| Número RTECS | TY2010000 |
| Referencia Beilstein | 969155 |
| 3DMet | B00444 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H8O2 |
| Masa molar | 76,09 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Densidade | 1,0597 g cm−3 |
| Punto de fusión | −27 °C; −17 °F; 246 K |
| Punto de ebulición | 211–217 °C; 412–422 °F; 484–490 K |
| Solubilidade en auga | Miscible |
| log P | −1,093 |
| Presión de vapor | 4,5 Pa |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
−485,9–−475,7 kJ mol−1 |
| Entalpía estándar de combustión ΔcH |
−1848,1–−1837,9 kJ mol−1 |
| Perigosidade | |
| Frases S | S23, S24/25 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | 79,444 °C; 174,999 °F; 352,594 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Produtos
editarUtilízase principalmente como un bloque de construción na produción de polímeros como o politrimetilén tereftalato.
O 1,3-propanodiol pode formularse en varios produtos industriais como compostos, adhesivos, laminados, recubrimentos, moldeados, poliésteres alifáticos e copoliésteres. Tamén é un disolvente e utilízase como anticonxelante e pintura de madeira.
Produción
editarO 1,3-propanodiol pode sintetizarse quimicamente por hidratación da acroleína, ou pola hidroformilación do óxido de etileno para obter 3-hidroxipropionaldehido. O aldehido é hidroxenado para dar 1,3-propanodiol. Ademais, a bioconversion do glicerol a 1,3-propanodiol ocorre en certas bacterias.
Outras dúas rutas implican o bioprocesamento por certos microorganismos:
- A conversión a partir de xarope de millo efectuada por unha cepa modificada xeneticamente de Escherichia coli pola compañía DuPont Tate & Lyle BioProducts. Estímase que se producían unhas 120 000 toneladas en 2007".[3] Segundo DuPont, o proceso Bio-PDO usa un 40% menos de enerxía que os procesos convencionais.[4][4][5][5] Debido ao éxito de DuPont Tate & Lyle no desenvolvemento dun proceso Bio-PDO renovable, a American Chemical Society premiou os equipos de investigación de Bio-PDO co premio "2007 Heroes of Chemistry".[5]
- Conversión a partir do glicerol (un subproduto da produción do biodiésel) usando a bacteria Clostridium diolis e Enterobacteriaceae'.[6]
Seguridade
editarO 1,3-propanodiol non parece supoñer un perigo significativo por inhalación de vapor ou unha mestura de vapor/aerosol.[7]
Notas
editar- ↑ "1,3-propanediol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Consultado o 20 October 2011.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9629.
- ↑ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.
- ↑ 4,0 4,1 Carl F. Muska; Carina Alles (2005-05-11). "Biobased 1,3-Propanediol A New Platform Chemical For The 21st Century" (PDF). BREW Symposium.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 "Growing Demand for Products Manufactured from DuPont's Bio-Based Propanediol". AZoM.com. 2007-06-12.
- ↑ H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). "Microbial production of 1,3-propanediol". Applied Microbiology and Biotechnology 52 (3): 289–297. PMID 10531640. doi:10.1007/s002530051523.
- ↑ Scott RS, Frame SR, Ross PE, Loveless SE, Kennedy GL (2005). "Inhalation toxicity of 1,3-propanediol in the rat". Inhal Toxicol. 17 (9): 487–93. PMID 16020043. doi:10.1080/08958370590964485.