Ramnosa

Ramnosa
	Nome IUPAC (2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metiloxano-2,3,4,5-tetrol
	Outros nomes Isodulcit; α-L-Ramnosa; L-Ramnosa; L-Manometilosa; α-L-Rha; α-L-Ramnósido; α-L-Manometilosa; 6-Desoxi-L-manosa; Ramnopiranosa; Ramnopiranósido
Identificadores
Número CAS	10485-94-6
PubChem	19233
ChemSpider	18150
UNII	QN34XC755A
DrugBank	DB01869
KEGG	C00507
ChEBI	CHEBI:16055
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C ;
	InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1; Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1; Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O5
Masa molar	164,16 g mol−1
Densidade	1,41 g/mL
Punto de fusión	91 to 93 °C; 196 to 199 °F; 364 to 366 K ((monohidrato))
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ramnosa é un monosacárido de seis átomos de carbono metilado. Pode clasificarse como unha desoxihexosa, porque é un desoxiazucre cun grupo OH de menos, tamén denominado 6-desoxi-L-manosa, ou pode clasificarse como unha metilpentosa, é dicir, unha pentosa cun grupo metilo ou CH₃, que está situado no último carbono (en total ten seis carbonos).

O enantiómero que se encontra na natureza é a L-ramnosa (ou 6-desoxi-L-manosa), xa que a forma D é extremadamente rara, o que é pouco habitual nos monosacáridos. O seu nome provén das plantas do xénero Rhamnus das que se illou por primeira vez ^[2]. Tamén pode obterse da especie Toxicodendron vernix ou atoparse noutras plantas en forma de glicósido.

Diversas substancias biolóxicas conteñen ramnosa, como os polímeros de pectina, característicos das paredes celulares vexetais, e na parede de certos microorganismos, como as micobacterias, entre eles as causantes da tuberculose.^[3]

Extractos de ramnosa das plantas do xénero Uncaria téñense utilizado para fabricar cremas antienrugas ^[4].

Notas

↑ Merck Index, 11th Edition, 8171.
↑ Definición
↑ Golan, David E., ed. (2005). "Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall". Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy (en English). Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams and Wilkins. pp. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
↑ "Chemical from tropical flower latest weapon against wrinkles". The Daily Telegraph. February 6, 2011. Arquivado dende o orixinal o 08 de febreiro de 2011. Consultado o January 7, 2011.

Véxase tamén

Ligazóns externas

Utilización de L-ramnosa no estudo da adsorción irreversible do bacteriófago PL-1 á bacteria Lactobacillus casei Journal of General Virology.

[1] Merck Index, 11th Edition, 8171.

[2] Definición

[3] Golan, David E., ed. (2005). "Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall". Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy (en English). Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams and Wilkins. pp. 569. ISBN 0-7817-4678-7.

[4] "Chemical from tropical flower latest weapon against wrinkles". The Daily Telegraph. February 6, 2011. Arquivado dende o orixinal o 08 de febreiro de 2011. Consultado o January 7, 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

Ramnosa^[1]

Nome IUPAC (2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metiloxano-2,3,4,5-tetrol
Outros nomes Isodulcit α-L-Ramnosa L-Ramnosa L-Manometilosa α-L-Rha α-L-Ramnósido α-L-Manometilosa 6-Desoxi-L-manosa Ramnopiranosa Ramnopiranósido
Identificadores
Número CAS	10485-94-6
PubChem	19233
ChemSpider	18150
UNII	QN34XC755A
DrugBank	DB01869
KEGG	C00507
ChEBI	CHEBI:16055
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
Propiedades
Fórmula molecular	C₆H₁₂O₅
Masa molar	164,16 g mol⁻¹
Densidade	1,41 g/mL
Punto de fusión	91 to 93 °C; 196 to 199 °F; 364 to 366 K ((monohidrato))
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.