אלקן

אַלקֵנים (באנגלית ביחיד: Alkene) הם קבוצה פונקציונלית של תרכובות אורגניות, בעלת הנוסחה C_nH_2n. בעבר כונו גם אוֹלֵפִינִים (Olefins), אך כיום שם זה נמצא בשימוש בעיקר בהקשר של תעשיית הנפט (ממנו מופקים כמה אלקנים).

האלקן המצומד בטא-קרוטן מקנה את הצבע הכתום לגזר

מאפיינים כלליים

האלקנים הם פחמימנים המאופיינים בקשר קוולנטי כפול אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.

הנוסחה הכללית של אלקנים היא C_nH_2n; נוסחה זו דומה לזו של ציקלואלקאנים אך אינה זהה. הנוסחה מתייחסת לאלקנים פשוטים, בעלי קשר כפול בודד וללא מתמירים שונים (כגון אטומי כלור, קבוצות אלקיל וכדומה).

כיוון שהאלקנים מכילים קשר כפול ו"נקודות הקישור" של אטומי הפחמן שלהם אינן תפוסות כולן (רוויות), הם מכונים לא-רוויים (או בלתי-רוויים; Unsaturated). הקשר הכפול נוטה להישבר ואז מסוגלת המולקולה לקלוט שני אטומים נוספים (על כל קשר כפול שנשבר); תגובה מסוג זה נקראת תגובת סיפוח (Addition). אלקאנים, בהיותם פחמימנים רוויים, אינם מסוגלים לעבור תגובות סיפוח; האלקנים, לפיכך, פעילים כימית יותר מאלקאנים.

אלקנים חשובים

אתן, האלקן הפשוט ביותר

• אתן (או אתילן, C₂H₄), האלקן הפשוט ביותר והתרכובת האורגנית הפשוטה ביותר בה קיים קשר כפול, משמש כהורמון בצמחים. הפרשתו על ידי תאי הצמח מעודד פירות להבשיל. אתן הוא התרכובת האורגנית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר באופן תעשייתי. הוא משמש כחומר מוצא לכוהלים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות ומאות חומרים אחרים, והוא מיוצר בכמות של כ-25 מיליון טון בשנה בארצות הברית לבדה.

• פרופן (או פרופילן, C₃H₆) משמש כחומר גלם לייצור פלסטיקים. אחרי אתן, פרופן הוא התרכובת האורגנית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר באופן תעשייתי.

• אלפא-פּינֵן (α-Pinene) הוא ציקלואלקן המהווה את המרכיב העיקרי בממס האורגני טרפנטין.
• בטא-קרוטן (β-Carotene) הוא אלקן המכיל 11 קשרים כפולים מצומדים. מבנה זה גורם לסידור אלקטרונים מיוחד במולקולה ולצבע כתום עז (סידור האלקטרונים משפיע על אורך גלי האור המוחזרים אל עין הצופה). בטא-קרוטן ונגזרותיו הם טרפנים - מכילים ארבע יחידות של איזופרן הקשורות האחת לשנייה. בטא-קרוטן הוא הצבען (פיגמנט) הנותן לפירות ולירקות רבים את צבעם. הוא נמצא בכמויות גדולות בגזר; בגוף הוא הופך לויטמין A (הכוהל רטינול), אשר בתורו הופך לאלדהיד רטינל, המסייע בראייה.

נוסחת המבנה של בטא-קרוטן

שמות

על מתן שמות לאלקנים, ראו מונחון IUPAC.

שמו של אלקן מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אֵן. האלקן הפשוט ביותר הוא אֶתֵן (Ethene), והוא מכיל שני אטומי פחמן הקשורים ביניהם בקשר כפול. האלקנים הבאים בסדרה הם פּרוֹפֵן (3 פחמנים), בּוּטֵן (4), פּנְטֵן (5) וכן הלאה.

במקרה של אלקנים המכילים למעלה מ-3 אטומי פחמן, מופיעה ספרה בתחילת השם לציון המיקום של הקשר הכפול; הספרה תמיד תהיה הנמוכה ביותר האפשרית, כלומר: כדי לקבוע את מיקומו של הקשר הכפול יש לספור מהקצה הקרוב אליו. כך, למשל, קיים 2-הֶפְטֵן (אלקן בעל 7 פחמנים, בו הקשר הכפול נמצא בין הפחמנים השני והשלישי), אך לא קיים 6-הֶפְטֵן (זהו אותו החומר, למעשה, אך השם השני שגוי).

לאלקנים הפשוטים קיימים שמות טריוויאליים, בהם משתמשים בדרך-כלל ביום-יום; שמות אלו מורכבים גם הם מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה; ההבדל הוא בסופית: -אילֵן. כך, למשל, האלקן הפשוט ביותר, אתן, ידוע יותר כאֶתִילֵן; הבאים בסדרה הם פרופילֵן, בוטילֵן וכן הלאה.

נגזרות של אלקנים

נוסחת מבנה כללית של ויניל

אלקנים המכילים שני קשרים כפולים נקראים דיאֵנים (Dienes). כך, למשל, 4,1-פּנְטָאדִיאֵן הוא אלקן בעל חמישה אטומי פחמן ושני קשרים כפולים בקצות המולקולה. אלקנים המכילים שלושה קשרים כפולים נקראים טריאֵנים (Trienes).

דיאנים וטריאנים בהם קיים לאורך השרשרת הפחמנית קשר כפול / קשר יחיד לסירוגין נקראים דיאנים או טריאנים מצומדים (Conjugated). מבנה מיוחד זה גורם לקשרים הקוולנטיים להראות מאפיינים של קשר בודד ושל קשר כפול כאחד, כשהם נעים במהירות ובאופן תמידי בין שני סוגי הקשרים. תופעה זו, הנקראת תהודה (רזוננס), קיימת גם בתרכובות ארומטיות, והיא מקנה תכונות מיוחדות לחומר (יציבות מוגברת, למשל).

כשאלקן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקן (אלקן טבעתי). במתן שמות לציקלואלקנים אין צורך בספרה המציינת את מיקום הקשר הכפול.

אלקן שניטל ממנו אטום מימן אחד נקרא ויניל. כשבמקום אטום המימן מתווספת קבוצת הידרוקסיל (OH), מתקבל אנול, שהוא בעצם שילוב בין כוהל ואלקן.

איזומריה באלקנים

טרנס-2-בוטן; שתי קבוצות המתיל (מסומנות 1 ו-4) נמצאות בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול

בהפטן (אלקן בעל שבעה פחמנים), למשל, הקשר הכפול עשוי להופיע בשלושה מקומות שונים לאורך השרשרת; מתקבלים שלושה איזומרים שונים: 1-הפטן, 2-הפטן ו-3-הפטן. כל אחד מהם הוא חומר נפרד, השונה מהאחרים בתכונותיו הכימיות והפיזיקליות. חומרים אלו מוגדרים כאיזומרים מבניים: נוסחתם המולקולרית (מספר האטומים מכל סוג) זהה, אך סידור האטומים והקשרים בהם שונה.

קשר קוולנטי כפול, בניגוד לקשר בודד, הוא קשיח, ואינו מאפשר תנועה סיבובית של האטומים המשתתפים בו. אי לכך, במצב בו קיימים אטומים שונים הקשורים לפחמנים המשתתפים בקשר הכפול, הרי שבמולקולות מסוימות ייתכן סידור מסוים של האטומים השונים (לדוגמה: שני אטומים מסוימים נמצאים מאותו הצד של הקשר הכפול), ואילו במולקולות אחרות ייתכן סידור אחר (שני האטומים נמצאים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול). כיוון שהקשר הכפול, כאמור, קשיח, לא ניתן לעבור באופן ספונטני ממצב אחד לשני. שני המצבים שתוארו אף הם איזומרים, ומהווים שני חומרים נפרדים, בעלי תכונות שונות. הפעם מוגדרים שני האיזומרים כאיזומרים מרחביים: סידור האטומים בהם זהה, אך התצורה המרחבית שונה. באופן ספציפי מוגדרים האיזומרים הללו כדיאסטריאומרים: איזומרים מרחביים שאינם תמונת ראי זה של זה.

ציס-2-בוטן; שתי קבוצות המתיל נמצאות באותו הצד של הקשר הכפול

האלקנים הדיאסטריאומרים מקבלים את הקידומת ציס (Cis) או טרנס (Trans) לפני שמם. ציס מציין שני מתמירים שנמצאים מאותו הצד של הקשר הכפול, וטראנס - שני מתמירים הנמצאים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.

כפי שצוין, לא ניתן לעבור באופן ספונטני ממולקולת ציס למולקולות טרנס. כדי לעבור ממצב אחד למשנהו ניתן להשתמש בחומצה חזקה כזרז. אם מערבבים, למשל, ציס-2-בוטן, טרנס-2-בוטן וחומצה חזקה ומחכים זמן מה להשגת שיווי משקל, מבחינים כי כמות איזומר הטרנס גדולה פי 3 מכמות איזומר הציס (75% לעומת 25%). הסיבה לכך היא שאיזומר הציס יציב הרבה פחות מאיזומר הטרנס (ולכן הוא נוטה להיווצר פחות), והסיבה לחוסר יציבות זו היא ששני המתמירים (במקרה זה: קבוצות מתיל) נמצאים באיזומר הציס באותו הצד של הקשר הכפול, דבר הגורם לדחייה חשמלית ביניהם, מה שמערער את יציבות המולקולה. ניתן לראות בנוסחת המבנה בצד שמאל את הקרבה הרבה בין שני המתמירים באיזומר הציס.

הפקת אלקנים

• אלימינציה (תגובת החסרה) היא תגובה בה אטום אחד או יותר נפלטים ממולקולה. אלימינציה של אלקאן, בה נפלטת מולקולה דו-אטומית של מימן, מביאה ליצירת אלקן, כמו בדוגמה הבאה, בה הופך אתאן לאתן:

$\ \mathbf {C_{2}H_{6}\rightarrow C_{2}H_{4}+H_{2}}$

• גם הלואלקאנים עוברים אלימינציה; בתגובה הבאה נפלט מימן כלורי ממולקולת 1-כלורופרופאן ומתקבל פרופן:

$\ \mathbf {C_{3}H_{7}Cl\rightarrow C_{3}H_{6}+HCl}$

כאשר מדובר על אלימינציה של הלואלקאנים, מתרחשת התגובה לפי הכלל המנוגד לכלל מרקובניקוב (ראו להלן), הידוע בשם כלל זייצב. לפי כלל זה, באלימינציה של מימן ואטום אחר ממולקולה פחמימנית, המימן עוזב את הפחמן שאליו קשור המספר הקטן ביותר של מימנים. אטום ההלוגן עוזב את הפחמן שאליו הוא קשור.

• תגובת סיפוח היא תגובה בה אטום אחד או יותר מתווספים למולקולה. סיפוח של מולקולה דו-אטומית של מימן לאלקין מביא ליצירת אלקן, כמו בתגובה הבאה, בה אציטלן (אתין) הופך לאתן:

$\ \mathbf {C_{2}H_{2}+H_{2}\rightarrow C_{2}H_{4}}$

• תגובת התמרה היא תגובה בה אטום אחד או יותר מחליפים אטומים במולקולה (כלומר, נקשרים אל המולקולה וגורמים לפליטתם של האטומים שהיו קשורים באותו המקום). התמרה של הלואלקן מתרחשת כשהלה מגיב עם מולקולה דו-אטומית של מימן. אחד מאטומי המימן מחליף את אטום ההלוגן לקבלת אלקן ומימן-הלוגן

$\ \mathbf {C_{2}H_{3}Cl+H_{2}\rightarrow C_{2}H_{4}+HCl}$

תגובות אופייניות לאלקנים

• אוזון (O₃) מגיב עם אלקנים ומפרק אותם לאלדהידים ולקטונים. תגובה זו נקראת אוזונוליזה ("ליזה" ביוונית פירושו "פירוק"). תחילה ניתק הקשר הכפול שבמולקולת האלקן; לאחר מכן נוצר קשר כפול בין כל אחד משני אטומי הפחמן שנותרו לא-קשורים ובין אטום חמצן מהאוזון.

• הידרציה (מִיוּם, סיפוח מולקולת מים) של אַלקֵן בקטליזה חומצית (כלומר, בנוכחות חומצה חזקה המזרזת את התגובה) נותנת כוהל. סיפוח מולקולת מים לאלקן מתרחש לפי כלל מרקובניקוב, דהיינו, אטום המימן מסתפח לאטום הפחמן אליו קשורים אטומי מימן רבים יותר, מבין אטומי הפחמן הקשורים בקשר הכפול, ואילו קבוצת ההידרוקסיל מסתפחת אל אטום הפחמן השני, הקשור למספר קטן יותר של אטומי מימן.

לדוגמה, בתגובה הבאה מסופחת מולקולת מים לפרופן. הקשר הכפול נשבר, מולקולת המים מסתפחת לפי כלל מרקובניקוב ומתקבל 2-פרופאנול:

$\ \mathbf {CH_{2}CHCH_{3}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHOHCH_{3}}$

• הידרוגנציה (סיפוח מימן) של אלקנים גורמת אף היא לפירוק הקשר הכפול וליצירת אלקאנים. התגובה מתרחשת בנוכחות זרז מתכתי, כגון פלטינה או פלדיום. בתגובה הבאה מגיב בּוּטֵן עם מולקולה דו-אטומית של מימן, לקבלת בּוּטאן:

$\ \mathbf {C_{4}H_{8}+H_{2}\rightarrow C_{4}H_{10}}$

• אלקנים עוברים סיפוח אלקטרופילי של מולקולת מימן-הלוגן (לדוגמה, מימן ברומי). מימן-הלוגן משמש כאלקטרופיל, חומר הנמשך לאלקטרונים. הקשר הכפול של האלקן הוא עתיר אלקטרונים, ולכן התגובה מתאפשרת. הקשר הכפול נשבר, אטום ההלוגן ואטום המימן משתלבים במולקולה לקבלת הלואלקאן:

$\ \mathbf {C_{3}H_{6}+HBr\rightarrow C_{3}H_{7}Br}$

כאשר מדובר על סיפוח של מולקולת מימן-הלוגן, התגובה מתרחשת ברוב המקרים בהתאם לכלל מרקובניקוב. כלל זה אומר שכאשר מספחים לאלקן מולקולת מימן-הלוגן, אטום המימן מסתפח אל הפחמן שאליו קשור המספר הגדול ביותר של מימנים; אטום ההלוגן מסתפח אל הפחמן הסמוך לו. הסיבה לכך היא יציבותו העדיפה של הקרבוקטיון הנוצר במהלך כזה: הקשר הכפול מספח יון מימן אל הפחמן המותמר פחות (בעל מספר המימנים הגדול ביותר), בעוד הקרבוקטיון שנוצר מפירוק הקשר הכפול מתמקם על הפחמן המותמר יותר, ולכן היציב יותר.

ראו גם

• אלקאן
• אלקין
• תרכובות ארומטיות

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אלקן בוויקישיתוף

• אלקנים, דף שער בספרייה הלאומית