Esteri

Esteri (njem. Essig-Äther, stari naziv za keton-eter) su u kemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili više atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Kod estera hidroksilna skupina reagira s karboksilnom skupinom i nastaje nova skupina koja se naziva esterska -COO-. Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, no postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina, a jedan od najpoznatijih takvih je nitroglicerin. Nitroglicerin se dobiva reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline uz prisutnost sumporne kiseline.

Esterska skupina nalazi se kod estera nastalih od karboksilnih kiselina.

Esteri nastali kemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.

Nazivlje

Etil-acetat: plavi je dio došao od alkohola, a žuti od karboksilne kiseline.

Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo tj. naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potječe od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera s etanskom kiselinom često se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih s metanskom kiselinom, formijat, kod estera s butanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često zna naći i amil. Opća bi formula bila: alkohol (-ol > -il) + karboksilne kiseline (-ska > -oat)

Po redoslijedu opadajućeg prioriteta pri odabiru i imenovanju glavne karakteristične skupine, esteri su sedmi po redu razredni spojevi (slijedom COOH i C(O)O₂H; zatim njihovi S- i Se-derivati, pa redom sulfonske, sulfinske, selenonske itd., fosfonske, arsonske itd. kiseline).^[1]

Fizikalna svojstva

Esteri su hlapljive tekućine. Molekule estera ne mogu se međusobno povezivati vodikovim vezama pa su njihova vrelišta niža od vrelišta karboksilnih kiselina i alkohola slične molekularne mase. Polarna karbonilna skupina razlog je postojanja dipol-dipol interakcija između molekula estera. Zbog toga su njihova vrelišta, u usporedbi s ugljikovodicima sličnih molekularnih masa, viša. Molekule estera mogu se vodikovim vezama povezivati s molekulama vode. No, relativno se dobro u vodi otapaju samo esteri nižih molekularnih masa. Topljivost metil-etanoata u vodi iznosi 33 g/100 g vode, a etil-etanoata samo 8,5 g/100 g vode. Slično topljivosti alkohola i karboksilnih kiselina, topljivost nekog estera u vodi manja je što je više ugljikovih atoma u molekuli estera. Esteri se odlično otapaju u organskim otapalima (kloroform, eter, benzen i dr.), a i sami se često koriste kao organska otapala, primjerice etil-etanoat.^[2]

Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom upotrebljavaju kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.

Metil-butanoat – ananas, jabuka
Metil-benzoat – voćni miris ylang-ylang
Etil-formijat – rum
Etil-butanoat – ananas, jagoda
Etil-heksanoat – grožđe
Etil-acetat – staro vino
Amil-acetat – banane, kruške

Triacilglicerol

Triacilglicerol (masti i ulja) esteri su koji sadrže tri hidroksilne skupine. Esteri se imenuju slično kao i soli. Triacilgliceroli su tvari netopljive ili slabo topljive u vodi (lipidi).

Esteri se mogu dobiti reakcijom kiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnost sumporne kiseline kao katalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je povratna reakcija u kojoj se esterifikacija događa istovremeno s hidrolizom, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje bi reakciji uzelo vodu.

Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)

Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Neki esteri

Prirodni esteri pojavljuju se u voću, mastima, uljima i loju

Uporaba estera:

u prehrambenoj i konditorskoj industriji
za proizvodnju otapala i plastičnih masa
za proizvodnju parfema

Metil-formijat

strukturna formula metil-fromijata

Metil-metanoat ili metil-formijat jest bezbojna tekućina s karakterističnim esterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost. Molekulska je formula C₂H₄O₂.

ledište: -100 °C
vrelište: 32 °C

Primjenjuje se kao insekticid i za proizvodnju nekih lijekova.

Dobivanje

Obično nastaje na jedan od dvaju načina:

esterifikacijom metanola i metanske kiseline:
HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O
industrijski (kombinacija metanola i ugljikova monoksida):
CH3OH + CO → HCOOCH3

Etil-acetat

strukturna formula etil-acetata

Etil-etanoat (etil-acetat) jest bezbojna, lako zapaljiva tekućina s karakterističnim, mirisom sličan ljepilima ili skidačima laka za nokte. Molekulska je formula C₄H₈O₂.

ledište: -83,6 °C
vrelište: 73,1 °C

Etil-acetat zapaljiv je i iritira kožu.

Primjenjuje se:

kao otrov za ubijanje kukaca (u entomologiji jer ubije kukca, ali ga ne uništi)
u ljepilima i skidačima laka za nokte
kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE).

Dobivanje

Nastaje sintezom octene kiseline i etanola s prisutnošću jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Povezani članci

Izvori

↑ E-škola, odgovorio: Tomislav Portada, PMF, arhivirano 25. lipnja 2007.
↑ Begović, Tajana; Luetić, Marina; Novosel, Frances; Petrović Peroković, Vesna; Rupčić Petelinc, Sonja. 2021. Kemija 4. Školska Knjiga. Zagreb. ISBN 978-953-0-22465-0

[1] E-škola, odgovorio: Tomislav Portada, PMF, arhivirano 25. lipnja 2007.

[2] Begović, Tajana; Luetić, Marina; Novosel, Frances; Petrović Peroković, Vesna; Rupčić Petelinc, Sonja. 2021. Kemija 4. Školska Knjiga. Zagreb. ISBN 978-953-0-22465-0

[1]

[2]