Triptofan
Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U proteinima sisavaca pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremena nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.
| Triptofan | |
|---|---|
 | |
| Opća svojstva | |
| Sistemsko ime | (S)-2-Amin-3-(1H-indol-3-il)-propionska kiselina |
| Kratice | Trp W |
| Molekulska formula | C11H12N2O2 |
| Molarna masa | 204.23 g/mol |
| CAS broj | 73-22-3 |
| SMILES | N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O |
| Svojstva | |
| Gustoća | 1,34 g/cm3, kruto |
| Talište | 289 °C |
| Kiselost (pKa) | 2,38 9,34 |
Uloga
urediZa mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može sintetizirati u organizmu već ju je potrebno unijeti hranom. Glavna uloga aminokiselina uključujući triptofan je izgradnja proteina (bjelančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:
- Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
- Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
- Niacin (Vitamin B3)
Triptofan u medicini
urediMetabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za liječenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za liiječenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizira monoamina oksidaza. U Europi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.