Akrolein
| Akrolein | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | Prop-2-énal | ||
| Más nevek | 2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-02-8 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O | ||
| Moláris tömeg | 56,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,84 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -88 °C[1] | ||
| Forráspont | 52 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1] | ||
| Gőznyomás | 295 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
4
3
| ||
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R34, R50[2] | ||
| S mondatok | S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | -29 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 215 °C[1] | ||
| LD50 | 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésAz akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy, a katalitikus oxidációt ipari jelentősége miatt intenzíven kutatják[4][5]. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.
Előállítása
szerkesztésAz akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.
A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik[6].
Felhasználása
szerkesztésAz akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására,[4] ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére, mint például 3-pikolin[7] is felhasználják.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c Az akrolein (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ a b Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, 2011, Technische Universität Berlin, https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content
- ↑ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf
- ↑ Influence of reaction parameters on glycerol dehydration over HZSM-5 catalyst. Reac Kinet Mech Cat 132, 485–498 (2021). https://doi.org/10.1007/s11144-020-01874-w
- ↑ Enhanced selectivity in the conversion of acrolein to 3-picoline over bimetallic catalyst 4.6%Cu–1.0%Ru/HZSM-5 (38) with hydrogen as carrier gas. Reac Kinet Mech Cat 127, 391–411 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01558-0
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
