Benzoil-klorid
| Benzoil-klorid | |||
 benzoil-klorid | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | benzoil-klorid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 98-88-4 | ||
| PubChem | 7412 | ||
| ChemSpider | 7134 | ||
| KEGG | C19168 | ||
| RTECS szám | DM6600000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H5ClO | ||
| Moláris tömeg | 140,57 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,21 g/ml (folyadék) | ||
| Olvadáspont | -1 °C | ||
| Forráspont | 197,2 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | reagál | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Oxford MSDS | ||
| EU osztályozás |  C  T
| ||
| R mondatok | R34 | ||
| S mondatok | (S1/2) S26 S45 | ||
| Lobbanáspont | 72 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | benzoesav, benzaldehid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzoil-klorid szerves klórvegyület, képlete C6H5COCl. Színtelen, ingerlő szagú, füstölgő folyadék. Főként szerves peroxidok előállításához használják, de más vegyületek, például festékek, parfümök, gyógyszerek és műanyagok gyártása során is használják.
Előállítása
szerkesztésA benzoil-kloridot benzotrikloridból állítják elő víz vagy benzoesav felhasználásával:[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Más savkloridokhoz hasonlóan előállítható a megfelelő karbonsavból klórozószer, például foszfor-pentaklorid vagy tionil-klorid segítségével. Elsőként benzoesav klórgázzal történő reakciójával állították elő.[2]
Reakciói
szerkesztésA benzoil-klorid tipikus savklorid. Alkoholokkal és aminokkal a megfelelő észterek, illetve amidok keletkezése közben reagál. Arénekkel Friedel–Crafts-acilezési reakcióba lép, melynek során benzofenon-származék keletkezik. Vízzel reagálva hidrogén-kloriddá és benzoesavvá alakul:
- C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Nátrium-peroxiddal benzoil-peroxid és nátrium-klorid keletkezése közben reagál:[forrás?]
- 2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555
- ↑ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3), 249–282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
Hivatkozások
szerkesztés