Fluoroform
| Fluoroform | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Trifluormetán | ||
| Más nevek | Fluoroform, szén-trifluorid, Fluoryl, Freon 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13, UN 1984 | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-46-7 | ||
| PubChem | 6373 | ||
| ChemSpider | 21106179 | ||
| EINECS-szám | 200-872-4 | ||
| ChEBI | 24073 | ||
| RTECS szám | PB6900000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | ZJ51L9A260 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CHF3 | ||
| Moláris tömeg | 70,01 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Olvadáspont | −155,2 °C (117,95 K) | ||
| Forráspont | −82,1°C (191,05 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1 g/l | ||
| Oldhatóság (szerves oldószerek) | oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 25 - 28 | ||
| Gőznyomás | 4,38 MPa 20 °C-on | ||
| kH | 0,013 mol·kg−1·bar−1 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | tetraéderes | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Nervous system depression | ||
| NFPA 704 |  0
2
0
| ||
| S mondatok | S38 | ||
| Lobbanáspont | nem gyúlékony | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fluoroform a CHF3 képletű kémiai vegyület, a (CHX3 képletű, ahol X = halogén) haloform vegyületek (trihalogénmetánok) egyike. A fluoroformot különféle specializált területeken használják fel, a Teflon gyártásának melléktermékeként állítják elő. Kis mennyiségben biológiai úton is keletkezik, a trifluorecetsav dekarboxileződése révén.[1]
Szintézise
szerkesztésA fluoroformot elsőként Maurice Meslans állította elő 1894-ben, a jodoform és száraz ezüst-fluorid közötti heves reakcióval.[2] Ezt a reakciót Otto Ruff továbbfejlesztette, ezüst-fluorid helyett higany-fluorid és kalcium-fluorid keverékét használta.[3] A halogén kicserélődési reakció jodoformmal és bromoformmal megy végbe, az első két halogénatom fluorra történő kicserélődése heves reakció. Az első hatékony szintézismódszert, egy kétlépéses eljárást Henne találta ki. Az első lépésben bróm-difluormetánt állított elő bromoform és antimon-trifluorid reakciójával, majd higany-fluoriddal fejezte be a reakciót.[3]
Ipari alkalmazása
szerkesztésA CHF3-at a félvezetőiparban használják a szilícium-oxid és szilícium-nitrid plazmamaratása során. R-23 vagy HFC-23 jelöléssel hűtőközegként is használják, olykor a trifluor-klórmetán (cfc-13) helyettesítőjeként is, melynek gyártása során melléktermékként is keletkezik.
Tűzoltóanyagként használva a fluoroform a DuPont FE-13 márkanevével kerül forgalmazza. A CHF3 ezen felhasználást kis toxicitása, alacsony reakciókészsége és nagy sűrűsége miatt ajánlják. Korábban a tűzoltórendszerekben HFC-23-at használtak a Halon 1301 [cfc-13b1] helyettesítésére.
Szerves kémia
szerkesztésA CHF3 olyan reagens, mely deprotonálódással „CF3-”-forrásként szolgál. A molekula gyengén savas, pKs = 25–28. A CF3Si(CH3)3 prekurzora.[4]
Üvegházgáz
szerkesztésA CHF3 erős üvegházgáz. A Clean Development Mechanism becslése szerint egy tonna légköri HFC-23 hatása azonos 11 700 tonna szén-dioxidéval. Újabb munkák (IPCC, 2007) szerint e mutató – melyet 100 éves globális felmelegedés potenciálnak is neveznek – értéke valamivel magasabb, 14 800.[5] Légköri élettartama 270 év.[5]
A 2007-es IPCC klímajelentés szerint 2001-ig a légkörben a legnagyobb mennyiségű HFC a HFC-23 volt, ezután haladta ezt meg a gépkocsik klímaberendezésében széles körben használt HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoretán) átlagos koncentrációja. A múltban a HFC-23 globális emisszióját a hűtőközegként használt HCFC-22 (difluor-klórmetán) gyártása során végzett gondatlan HFC-23 előállítás és kibocsátás határozta meg.
Az ENSZ éghajlat-változási keretegyezményének megadott, üvegházgázok kibocsátási értékeket tartalmazó adatbázisa[6] szerint a fejlett országok HFC-23 kibocsátása jelentős csökkenést mutatott az 1990-es évek és 2000-es évek között. Az UNFCCC Tiszta Fejlesztési Mechanizmus (Clean Development Mechanism) projektek 2003-tól anyagi támogatást nyújtottak a fejlődő országoknak, hogy a HCFC-22 előállítás melléktermékeként keletkező HFC-23 mennyiségét csökkentsék. A Meteorológiai Világszervezet ózonnal foglalkozó titkársága (Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization)[7] által összeállított adatok alapján az utóbbi években a fejlődő országok váltak a legnagyobb HCFC-22 gyártókká. Az összes HFC kibocsátása szerepel az UNFCCC Kiotói egyezményében. A CHF3 megsemmisíthető elektromos plazmaíves eljárással vagy magas hőmérsékletű égetéssel.
További fizikai tulajdonságok
szerkesztés| Tulajdonság | Érték |
|---|---|
| Sűrűség (ρ) −100 °C-on (folyadék) | 1,52 g/cm³ |
| Sűrűség (ρ) −82,1 °C (folyadék) | 1,431 g/cm³ |
| Sűrűség (ρ) −82,1 °C (gáz) | 4,57 kg/m³ |
| Sűrűség (ρ) 0 °C-on (gáz) | 2,86 kg/m³ |
| Sűrűség (ρ) at 15 °C (gas) | 2,99 kg/m³ |
| Dipólusmomentum | 1,649 D |
| Kritikus nyomás (pc) | 4,816 MPa (48,16 bar) |
| Kritikus hőmérséklet (Tc) | 25,7 °C (299 K) |
| Kritikus sűrűség (ρc) | 7,52 mol/l |
| Kompresszibilitás (Z) | 0,9913 |
| Acentrikus tényező (ω) | 0,26414 |
| Viszkozitás (η) 25 °C-on | 14,4 μPa·s (0,0144 cP) |
| Állandó térfogaton mért fajlagos moláris hőkapacitás (CV) | 51,577 J·mol−1·K−1 |
| Párolgáshő (lb) | 257,91 kJ·kg−1 |
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Fluoroform című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
- ↑ Meslans M. M. (1894). „Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse”. Annales de chimie et de physique 7 (1), 346–423. o.
- ↑ a b Henne A. L. (1937). „Fluoroform”. Journal of the American Chemical Society 59 (7), 1200–1202. o. DOI:10.1021/ja01286a012.
- ↑ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
- ↑ a b Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland (2007). „Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.”. Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.
- ↑ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
- ↑ Archivált másolat. [2011. július 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 2.)
Irodalom
szerkesztés- McBee E. T. (1947). „Fluorine Chemistry”. Industrial & Engineering Chemistry 39 (3), 236–237. o. DOI:10.1021/ie50447a002.
- Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. (1998). „Growth of fluoroform (CHF3, HFC-23) in the background atmosphere”. Geophysical Research Letters 25 (1), 236–237. o. [2011. június 6-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1029/97GL03483. (Hozzáférés: 2010. augusztus 2.)
- McCulloch A. (2003). „Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics”. Journal of Fluorine Chemistry 123 (1), 21–29. o. DOI:10.1016/S0022-1139(03)00105-2.