Ketén
| Etenon | |||
 szerkezeti képlet | |||
 kalotta-modell | |||
| Szabályos név | etenon | ||
| Más nevek | ketén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 463-51-4 | ||
| ChemSpider | 9643 | ||
| ChEBI | 48003 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H2O | ||
| Moláris tömeg | 42,04 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Olvadáspont | −150,5 °C | ||
| Forráspont | −56,1 °C | ||
| Oldhatóság | aceton etanol dietil-éter aromás oldószerek halogénezett szénhidrogének | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | külső MSDS | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ketén, szisztematikus nevén etenon szerves vegyület, összegképlete C2H2O vagy H2C=C=O, a ketének legegyszerűbb tagja. Az etinol tautomerje.
Tulajdonságai
szerkesztésA ketén szabványos nyomáson és hőmérsékleten színtelen, csípős, irritáló szagú gáz. Oldódik acetonban, etanolban, dietil-éterben, aromás oldószerekben és halogénezett szénhidrogénekben.
Előállítása
szerkesztésLaboratóriumi előállítása acetongőzök pirolízisével történhet.[1]
Reakciói
szerkesztésA ketén nagyon reakcióképes, nukleofilekkel acetilcsoport keletkezése közben hajlamos reagálni. Ecetsavval például ecetsavandhirid képződése közben reagál. Vízzel is reakcióba lép, ekkor ecetsav keletkezik.[2]
A ketén – 2+2 fotocikloaddíciós reakcióban – önmagával is reagál, ekkor egy gyűrűs dimer, diketén keletkezik. Emiatt nem szabad hosszú ideig tárolni.[forrás?]
Veszélyek
szerkesztésEmbernél a nagyobb koncentrációnak való kitettség különböző testrészek – szem, orr, torok és tüdő – irritációját okozza. Az egereken, patkányokon, tengerimalacokon és nyulakon végzett kiterjedt toxikológiai vizsgálatok alapján már 10 percig tartó, 0,2 mg/liter (116 ppm) koncentrációjú frissen előállított keténnek való kitettség is nagy arányban kis állatok halálát okozza. A ketén így hasonlóan mérgező, mint a foszgén (0,2–20 mg/liter) és hidrogén-cianid (0,2–0,5 mg/liter). A halál oka tüdőödéma, ami a foszgénmérgezéshez hasonlít, ám annál sokkal gyorsabban bekövetkezik.[3]
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben az Ethenone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ C. D. Hurd (1941). „Ketene”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 330.
- ↑ ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9643.html Archiválva 2012. november 4-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). „The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12), 2743. o. DOI:10.1021/ja01216a526.