Szén-tetraklorid

A szén-tetraklorid (vagy tetraklórmetán) (CCl₄) a szerves szintetikus kémiában elterjedt anyag, amit korábban tűzoltásra és hűtőanyagnak is használták. Szobahőmérsékleten színtelen, jellegzetesen édeskés illatú folyadék. Az IUPAC szerint a szén-tetraklorid és a tetraklórmetán is elfogadott név, attól függően, hogy szerves vagy szervetlen vegyületnek tekintjük.

Szén-tetraklorid
2 dimenziós szerkezet	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	szén-tetraklorid tetraklórmetán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	56-23-5
PubChem	5943
EINECS-szám	200-262-8
KEGG	C07561
ChEBI	27385
RTECS szám	FG4900000
SMILES ClC(Cl)(Cl)Cl
InChI 1/CCl4/c2-1(3,4)5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CCl4
Moláris tömeg	153,82 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,5842 g/cm³, folyadék
Olvadáspont	-22,92 °C (250 K)
Forráspont	76,72 °C (350 K)
Oldhatóság (vízben)	8 mg/l 20 °C-on
Gőznyomás	11,94 kPa 20 °C-on
kH	365 kJ·mol-1 24,8 °C-on
Megoszlási hányados	2,64
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet	monoklin
Molekulaforma	tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás	toxikus (T), környezetkárosító (N), rákkeltő (kat. 3)
NFPA 704	0 3 0
R mondatok	R23/24/25, R40, R48/23, R59, R52/53
S mondatok	(S1/2), S23, S36/37, S45, S59, S61
Lobbanáspont	nem gyúlékony
LD50	2350 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon klórozott metánszármazékok	klórmetán diklórmetán kloroform
Rokon vegyületek	tetrafluormetán tetrabrómmetán tetrajódmetán
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Felfedezése, története

A szén-tetrakloridot J. B. A. Dumas fedezte fel a metán és a klór reakciójának tanulmányozásakor. A szén-tetraklorid mai előállítási módja is ezen a felfedezésen alapul.

Fizikai tulajdonságai

A szén-tetraklorid színtelen, erősen fénytörő folyadék. Kloroformra emlékeztető, édeskés, bódító illata van. Nem elegyedik vízzel, de jól oldódik alkoholban, éterben, kloroformban, benzolban és szénhidrogénekben. Ha vízzel összerázzák, elkülönül a víztől és az alsó fázist fogja alkotni, mert nagyobb a sűrűsége. Jól old sokféle szerves anyagot, például zsírokat, olajokat, gyantákat.

Kémiai tulajdonságai

A szén-tetraklorid nem gyúlékony vegyület és nem is éghető, emiatt régebben kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták. Viszont ha nyílt lánggal vagy izzó tárgyakkal érintkezik, elbomlik. Bomlása során igen mérgező foszgén képződik.

A vegyület klóratomjai reakcióképesek. Ha alkoholos kálium-hidroxid jelenlétében melegítik, a vegyület kálium-karbonátra és kálium-kloridra bomlik. Ez a reakció arra vezethető vissza, hogy a szén-tetraklorid klóratomjai hidroxilcsoportokra cserélődnek.

$\mathrm {CCl_{4}+4\ KOH\longrightarrow 4\ KCl+[C(OH)_{4}]\longrightarrow }$

$\mathrm {\longrightarrow H_{2}O+H_{2}CO_{3}\ {\xrightarrow {2\ KOH}}\ K_{2}CO_{3}+2\ H_{2}O}$

Élettani hatása

A szén-tetraklorid mérgező hatású. Altató hatása is van, de gyengébb, mint a kloroformé. Súlyosan károsítja a vesét és a májat. A mérgezés tünetei: fáradtság, szédülés, fejfájás, gyakori vizelés és az emésztőcsatorna zavarai. A hatását az alkohol még jobban fokozza. Ha huzamosabb ideig érintkezik a bőrrel, bőrgyulladást okozhat.

Előállítása

A szén-tetrakloridot főként metán klórozásával állítják elő. A folyamat magas hőmérsékleten és katalizátorok jelenlétében játszódik le.

$\mathrm {CH_{4}+4\ Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+4\ HCl}$

Korábban szén-diszulfid gázfázisbeli klórozásával is gyártották. Ezt a reakciót Hermann Kolbe fedezte fel 1843-ban.

$\mathrm {CS_{2}+3\ Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+S_{2}Cl_{2}}$

Ha vas van jelen, a melléktermékként képződő dikén-diklorid is alkalmas a szén-diszulfid klórozására.

$\mathrm {CS_{2}+2\ S_{2}Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+6\ S}$

Felhasználása

Korábban oldószerként, extrahálószerként és kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták, de ma már nem alkalmazzák, mert mérgező hatású és károsítja az ózonréteget. Difluor-diklórmetánt is gyártottak belőle.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Furka Árpád: Szerves kémia