Acetát
| Acetát | |||
| |||
| IUPAC-név | acetát | ||
| Szabályos név | etanoát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 71-50-1 | ||
| PubChem | 175 | ||
| ChemSpider | 170 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M | ||
| UNII | 569DQM74SC | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H3O−2 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetát az ecetsav valamely bázissal alkotott sója, illetve az ecetsav savmaradékionjának (konjugált bázisának) a neve. Képlete C2H3O−2.
Az iparban évente előállított mintegy 5 millió tonna ecetsav nagy részét acetátok előállítására használják fel, amelyek általában polimerek. A természetben az acetát a bioszintézis leggyakoribb építőköve.
Nómenklatúra és általános képlet
szerkesztésSó részeként általában CH3CO−2-ként vagy CH3COO−-ként jelölik a képletekben, de gyakran OAc−, vagy ritkábban AcO− formában is előfordul. Ennek alapján a HOAc az ecetsav, a NaOAc a nátrium-acetát és az EtOAc az etil-acetát jelölése[1] (mivel az Ac a CH3CO acetilcsoport[2][3]). Nem tévesztendő össze az aktínium, az aktinoidák sorozatának első elemének vegyjelével; a szövegkörnyezet segíthet eldönteni, hogy melyikről van szó. A fenti jelölés miatt például a nátrium-acetát képlete „NaCH3COO” helyett „NaOAc”-ként is rövidíthető.
Sók
szerkesztés
Az acetátanion – képlete CH3COO− vagy C2H3O−2 – a karboxilátok családjába tartozik. Az ecetsav konjugált bázisa. 5,5-ös pH felett az ecetsav acetáttá alakul:[1]
- CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+
Sok acetátsó ionos, ezért vízben általában jól oldódnak. A háztartásban gyakran előforduló acetát a nátrium-acetát. Ezt a fehér színű, szilárd anyagot ecet és nátrium-hidrogén-karbonát („szódabikarbóna”) vegyítésével lehet előállítani:
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + H2O + CO2
Az átmenetifémek acetáttal komplexet képezhetnek, ilyen például a króm(II)-acetát és a bázisos cink-acetát.
A kereskedelemben fontos acetátsók a festéshez használt alumínium-acetát, az ammónium-acetát, amely az acetamid előanyaga, és a kálium-acetát, amelyet vízhajtóként használnak. Mindhárom só színtelen és vízben jól oldódik.[4]
Észterek
szerkesztés
Az acetát-észterek általános képlete CH3CO2R, ahol R a szerves csoportot jelöli. Az acetátsókkal ellentétben az acetát-észterek gyakran folyékonyak, lipofilek[* 1] és néha illékonyak. Használatuk elterjedt, mivel nincs kellemetlen szaguk (sőt, gyakran édes illatuk van), olcsók és általában alacsony toxicitásúak.
Az ecetsavtermelés csaknem felét a vinil-acetát (a polivinil-alkohol előanyaga, mely sok festék alkotórészeként szolgál) előállítására fordítják. Az ecetsav második legnagyobb felhasználása a cellulóz-acetát gyártása során történik. A cellulóz-acetát számos háztartási termékben megtalálható. Az ipari oldószerek csoportjában is gyakoriak az acetátok, pl. metil-acetát, etil-acetát, izopropil-acetát, etil-hexil-acetát. A butil-acetát élelmiszeripari termékekben használt illatanyag.[4]
Acetát a biológiában
szerkesztésAz acetát gyakori anion a biológiában. Az élőlények elsősorban acetil-koenzim-A formájában hasznosítják.[5]
Kísérletek során azt tapasztalták, hogy a nátrium-acetát intraperitoneális[* 2] injekciója (20 vagy 60 mg/ttkg) fejfájást váltott ki szenzibilizált[* 3] patkányokban, és felvetették, hogy az etanol oxidációjából származó acetát a másnaposságot okozó fő tényező. A szérum acetát megemelkedett szintje sok szövetben (beleértve az agyat is) az adenozin felhalmozódásához vezetett. Az adenozinreceptor antagonista koffein beadása (etanol után) csökkentette a fájdalomérzetre utaló viselkedést patkányoknál.[6][7]
Acetil-CoA fermentációja acetáttá
szerkesztésA piruvátot a piruvát-dehidrogenáz enzim acetil-koenzim-A-vá (acetil-CoA) alakítja át. Ez acetáttá alakul az E. coli sejtekben, miközben szubsztrát szintű foszforilációval ATP-t termelnek. Az acetátképződéshez két enzimre van szükség: a foszfát-acetiltranszferázra és az acetát-kinázra.[8]
acetil-CoA + foszfát → acetil-foszfát + CoA
acetil-foszfát + ADP → acetát + ATP
Az acetát fermentációja
szerkesztésAz ecetsav diszproporciós reakción is áteshet, metánt és szén-dioxidot termelve:[9][10]
- CH3COO− + H+ → CH4 + CO2 ΔG° = −36 kJ/mol
Szerkezetek
szerkesztés-
Az acetátanion térkitöltő modellje -
Az acetátanion határszerkezetei -
Az acetátanion rezonanciahibridje
Megjegyzések
szerkesztésHivatkozások
szerkesztés- ↑ a b Zumdahl, S. S. “Chemistry” Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN 0-669-04529-2.
- ↑ Fodorné Csányi Piroska–Horányi György–Kiss Tamás–Simándi László: Szervetlen kémiai nevezéktan. Digitális kiadás. Budapest: Akadémiai. 2016. Hozzáférés: 2021. december 11.
- ↑ (2012. november 10.) „Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 85 (1), 310. o. DOI:10.1351/PAC-REP-12-07-12.
- ↑ a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2005. doi:10.1002/14356007.a01_045
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Maxwell (2010). „Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats”. PLOS ONE 5 (12), e15963. o. DOI:10.1371/journal.pone.0015963. PMID 21209842.
- ↑ 'Is coffee the real cure for a hangover?' by Bob Holmes, New Scientist, Jan. 15 2011, p. 17.
- ↑ Keseler, Ingrid M. (2011). „EcoCyc: a comprehensive database of Escherichia coli biology”. Nucleic Acids Research 39 (Database issue), D583–D590. o. DOI:10.1093/nar/gkq1143. PMID 21097882.
- ↑ Ferry (1992). „Methane from acetate”. Journal of Bacteriology 174 (17), 5489–5495. o. DOI:10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMID 1512186.
- ↑ Vogels, G. D..szerk.: Zehnder A.J.B.: Biochemistry of methane production, Biology of anaerobic microorganisms. New York: Wiley, 707–770. o. (1988)
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben az Acetate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.