Antociánok
Az antociánok (E163) egy vízoldékony színanyagcsoport. Színüket a pH-tól függően változtatják, a pirostól kezdve a kékig. A flavén (2-fenil-kromén) hidroxi-származékai glikozidok formájában elterjedtek az élővilágban, összefoglaló nevük flavílium vagy antocián (antocianin-) színezékek. A természetben a baktériumokban és a növényekben is megtalálhatók. A növények nagy részében ezek a vegyületek elsősorban a levelekben, a gyökerekben, a virágokban és a gyümölcsökben fordulnak elő.
Az antocián a görög anthosz (άνθος, virág) és a kyanosz (κυανός, kék) szóból származik.[1]
Funkciója
szerkesztés
Az antocián pigmentek nagy segítséget jelentenek azoknak a növényeknek a számára, melyek a rovarok segítségét használják beporzáshoz, valamint az antociánt tartalmazó gyümölcsöket az állatok nagyobb valószínűséggel találják meg, ezáltal a magok jobb szétszórását biztosítva. A fotoszintézist ellátó szövetek esetében az antocián pigmentek védelmet nyújtanak a napsugárzás káros hatásai ellen ezáltal védve a létfontosságú szöveteket. Ennek eredményeként a növények fiatal hajtásai pirosak, vagy rozsdaszínűek, a lombhullató növények őszi levelei sárgásbarnák lesznek, valamint a széleslevelű örökzöldeknél a téli időszak alatt a levelek pirosas árnyalatúvá válnak. Egy elmélet szerint azért kapnak piros árnyalatot a levelek, mert így elkerülik a piros fény hullámhosszában vak növényevőket.
Az antocián egyúttal egy erős antioxidáns is, ezzel is segítve a káros UV sugarak által létrehozott szabad gyökök elleni védekezést. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.
Előfordulása
szerkesztés| Élelmiszerek antocián-koncentrációja (mg per 100 g) | |
|---|---|
| padlizsán | 750 |
| narancs | ~200 |
| szeder | ~115 |
| málna | 10-60 |
| cseresznye | 350-400 |
| piros szőlő | 30-750 |
| vörösbor | 24-35 |
| berkenye | 1500 |
Nem minden növény tartalmaz antociánt: például a kaktuszokban és az amarántban betalain található helyette.
Növényekben az antocián más, kémiailag hozzá közel álló természetes pigmentekkel (flavonoidokkal, karotinoidokkal, antoxantinokkal) együtt található.
Relatív fiatal növényekben, vagy fiatal hajtásokban, ahol a klorofill és a gyanta termelése még nem indult be, az UV sugarak elleni védelem érdekében az antocián termelődése fokozódik. Ezáltal a növény pirosas, rozsdabarna része védve lesz a káros sugaraktól. A klorofill termelésének megkezdésekor az antocián termelése alábbhagy. A növények által előállított antocián típusa nagyban függ a növény fajtájától, a talaj minőségétől, a hőmérséklettől, a páratartalomtól, és még egy sor egyéb tényezőtől. Azok a növények, melyek csak egyféle antociánt tudnak előállítani, rendkívül ritkák, de vannak ilyenek.
Felépítés
szerkesztésAntocianidinek: Flavilium kation származékok
szerkesztésAz antocianidinek nem tartalmaznak cukoregységeket. Sóknak tekinthetők, a kation alapváza a flaviliumion, ez a piriliumionból vezethető le, egy benzolgyűrű hozzáillesztésével (ez a kromiliumion), majd a hozzáillesztett benzolgyűrűn az egyik hidrogénatom fenilcsoportra való kicserélésével. Az antocianidinek a flavilliumiun származékai, benne egyes hidrogénatomok hidroxilcsoporttal (vagy metoxicsoporttal) vannak szubsztituálva.[3]
A fontosabb antocianidinek szerkezete:
|
 |
Antocianinek: Antocianidin-glikozidok
szerkesztésAz antocianinok két különböző elemből épülnek fel. Az egyik egy antocianidin, ami már eleve is színes, és az antocianidinhez egy vagy két cukorrész kapcsolódik. (A cukorrész önmagában színtelen.) A szénhidrátok az antocianidinhez glikozidkötéssel kapcsolódnak.[3] Az antocianinekben található cukrok az elterjedt szénhidrátok közé tartoznak (pl. D-glükóz, D-galaktóz, L-ramnóz).[4] Az antocianinek közé tartozik például a cianin, amelynek antocianidin része cianidin, és a cianidin a 3-as és az 5-ös helyzetű hidroxilcsoportjával létesít kötést két molekula glükózzal.[5]
Őszi színek
szerkesztés
Sok biológiai témájú könyvben szerepel az a (részben) téves állítás, mely szerint a levelek őszi színét a lebomló zöld klorofill adja, mely így felfedi az egész idő alatt ott lévő narancssárga, sárga és piros pigmenteket karotinoidokat, xantofillokat és antociánokat. Ez a forgatókönyv igaz a karotinoidokra és a xantofillokra, viszont az antocián nincs jelen egészen addig, amíg a növény nem kezdi el lebontani a klorofillt. Ekkor a növény elkezdi az antocián szintézisét, hogy az védelmet nyújtson a káros sugarak elől.
Felhasználása
szerkesztésAz antociánt általában másodlagos metabolitként, az élelmiszer-iparban pedig színanyagként használják. Az antocián egy nagyon erős antioxidáns is. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 20. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ Changes in Pigment Concentrations Associated with the Degree of Sunburn Browning of ‘Fuji’ Apple. [2017. augusztus 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. június 3.)
- ↑ a b Furka Árpád: Szerves kémia
- ↑ Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- ↑ Kovács Kálmán, Halmos Miklós:A szerves kémia alapjai.
Források
szerkesztésAndersen, O.M. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Boca Raton FL 2006. G. M. Robinson, Robert Robinson (1931). „A survey of anthocyanins. I”. Biochem J. 25 (5), 1687–1705. o.
- Anthocyanin Biosynthesis
- Red leaves - Catalyst ABC
- Super Blackcurrants With Boosted Vitamin C
- Quantification of anthocyanins in commercial black currant juices by simple high-performance liquid chromatography. Investigation of their pH stability and antioxidative potency.
- Chemicals Found in Cherries May Help Fight Diabetes
- Biochemicals found in dark raspberries may help fight Diabetes and Cancer (in German)
- A discussion of the role of anthocyanins in hydrangea coloration
- Anthocyanins FAQ MadSci Network Archiválva 2020. július 25-i dátummal a Wayback Machine-ben Functions and uses as pH indicators or for pigment chromatography.
