Erukasav

Erukasav
IUPAC-név	(Z)-dokoz-13-énsav
Más nevek	cisz-13-dokozénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	112-86-7
PubChem	5281116
ChemSpider	4444561
KEGG	C08316
ChEBI	CHEBI:28792
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI 1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
UNII	075441GMF2
ChEMBL	CHMEBL1173380
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C22H42O2
Moláris tömeg	338,57 g/mol
Megjelenés	fehér, viaszszerű, kristályos anyag
Sűrűség	0,86 g/cm³
Olvadáspont	34 °C 28–32 °C
Forráspont	533 mbar-on: 358 °C 1,33 kPa-on: 225 °C
Oldhatóság (vízben)	oldhatatlan
Oldhatóság (számos szerves oldószerben)	oldható
Törésmutató (nD)	1,4534 (45 °C-on)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az erukasav vagy cisz-13-dokozénsav szerves vegyület, 22 szénatomos telítetlen zsírsav, mely a természetben is előfordul, képlete CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH. Sztereoizomerje a brasszidinsav (transz-13-dokozénsav).

Tulajdonságai

Az erukasav légköri nyomáson és szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, fehéres színű, kristályos anyag. Olvadáspontja 34 °C, forráspontja 1,33 kPa nyomáson 225 °C. Alkoholban és éterben jól oldódik, vízben viszont gyakorlatilag oldhatatlan.

Kémiai tulajdonságai az olajsavéihoz hasonlóak. A cisz-izomer erukasav salétromsavval melegítve átalakítható a transz-izomer brasszidinsavvá.

Előfordulása

Glicerines észtere megtalálható a káposztafélék (Brassicaceae) és a sarkantyúkafélék (Tropaeolaceae) fajaiban, a szőlőmagolajban és a csukamájolajban. A káposztafélék közül a repce (Brassica napus) olajában, illetve a fekete mustár (Brassica nigra) magjának olajában viszonylag nagy koncentrációban fordul elő: ezek zsírosolajának akár 50%-át is alkothatja az erukasavas glicerinészter. Általánosságban elmondható, hogy a káposztafélékből kinyerhető olajok erukasavtartalma legfeljebb 45% körüli.

Előállítása

Először 1849 és 1853 között állították elő egyes káposztafélékből. 1962-ben repceolajból alacsony hőmérsékleten kristályosították ki.

Források

• Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1998. 471. o. ISBN 963-85773-5-5  
• Erukasav. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 472–473. o. ISBN 963-10-3270-1