Szalicilsav

Szalicilsav
IUPAC-név	2-Hidroxi-benzoesav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	69-72-7
ATC kód	A01AD05, B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Gyógyszer szabadnév	salicylic acid
SMILES OC(=O)c1ccccc1O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H6O3
Moláris tömeg	138,123 g/mol
Sűrűség	1,44 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	159 °C
Forráspont	211 °C (2666 Pa)
Oldhatóság (vízben)	2 g/l (20 °C)
Savasság (pKa)	pKs1 = 2,70 pKs2 = 13,90
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
R mondatok	R22, R41
S mondatok	S22, S24, S26, S39
Lobbanáspont	157 °C
Öngyulladási hőmérséklet	570 °C
LD50	891 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	metil-szalicilát, benzoesav, fenol, acetilszalicilsav, 4-hidroxi-benzoesav, magnézium-szalicilát, bizmut-szubszalicilát, szulfoszalicilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szalicilsav (acidum salicylicum) és származékai a világ legszélesebb körben ismert gyógyszerei, amelyeket többek között a fájdalom és a láz csökkentésére, gyulladásos betegségek kezelésére használnak. Képletei: C₇H₆O₃ (összegképlete) / HOC₆H₄COOH (tapasztalati képlete). A szalicilsav olyan béta-hidroxisav, ahol a hidroxilcsoport (-OH) és karboxilcsoport (-COOH) szomszédos helyzetű.

Alternatív régi neve, a spirsav vagy néhol spireasav (acidum spiricum), a réti legyezőfű (Filipendula ulmaria) nevéből ered, amit 1830-ban még Spirea ulmarianak neveztek – és a gyöngyvessző (Spiraea) nemzetséghez sorolták. Ekkor ugyanis Pierre-Henri Leroux francia gyógyszerésznek a vadvirágból sikerült jobb nyeredékkel hozzájutnia ahhoz az anyaghoz, amit megelőzően, még 1828-ban Johann Buchner müncheni gyógyszerészprofesszor fűzfakéregből izolált. A sárga színű, kesernyés ízű kristályos anyagot (C₁₃H₁₈O₇) szalicinnek nevezte el, a fa latin neve (Salix) után. Majd 1838-ban Raffaele Piria olasz vegyész ebből állított elő hevítéses oxidációval szalicilsavat. De csak 1874-ben, Hermann Kolbe valósította meg a szalicilsav gazdaságos ipari szintézisét. Érdekesség, hogy ezek után, többek között a szalicil kellemetlen mellékhatásait kikerülendő Felix Hoffmann, a Bayer cég vegyésze az 1890-es években állította elő azt az acetilszalicilsavat, ami közismert nevén az 1899-ben piacra került aszpirin.

A magyar szakirodalomba valószínűleg német közvetítéssel érkezett.

Tulajdonságai

Színtelen kristályos anyag. Vízben nehezen oldódik, de bórax vagy ammónium-citrát hozzáadásával növelni lehet az oldhatóságát. A kloroform, az éter vagy az alkohol igen könnyen oldja, a glicerin, zsírok, olajok kevéssé.

Kétértékű, egybázisú fenolsav. Mind a hidroxil-, mind a karboxilcsoportja észter alkotására alkalmas.

Porát belélegezve köhögést, esetleg torok- vagy hörghurutot okoz. A bőrt könnyen gyulladásba hozza, és rajta keresztül felszívódik. A baktériumokat és gombákat megöli, ezért fertőtlenítő hatású.

A szintetikus kémiában gyakori reagens. A természetben növényi hormon, a szalicin(en) (a szalicilsav glikozidos alakja) anyagcseréje során keletkezik. Legismertebb rokon vegyülete az acetilszalicilsav, mely (többek között) az Aspirin nevű gyógyszer hatóanyaga. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum salicylicum néven hivatalos.

Története

Ősidők óta ismert a fűzfakéreg lázcsillapító hatása. 1827-ben a fehér fűz (Salix alba) kérgéből kivontak egy keserű ízű glikozidot, a szalicint(en), melyből hidrolízis során szalicilalkohol szabadul fel. Ebből Raffaele Piria(it) állította elő oxidációval a szalicilsavat 1838-ban.

A szalicilsav a kúszó fajdbogyó illó olajában is megtalálható metil-szalicilát formájában; ebből 1844-ben állították elő a szalicilsavat.

1860-ban Hermann Kolbe(en) kidolgozta a szalicilsav nagyüzemi szintézisét fenolból, melyet 1885-ben Rudolf Schmitt(en) módosított (Kolbe–Schmitt reakció(en)). Ez tette lehetővé a széles körű terápiás alkalmazását.

1876-ban Stricker és Mac-Legan felfedezte heveny reumás láz elleni jó hatását, Sée pedig a húgysavürítést fokozó hatását. 1879-ben Campbell alkalmazta először köszvény ellen.

Charles Frédéric Gerhardt(en) állította elő az acetil-szalicilsavat 1853-ban. Kitűnő fájdalomcsillapító és lázcsökkentő hatását Heinrich Dreser(de) ismerte fel 1899-ben, és a szalicilsav régi neve (acidum spiricum) alapján Aspirin néven hozták forgalomba.

Szintézis

A nátrium-fenoxidból és szén-dioxidból nagy nyomáson nátrium-szalicilát állítható elő (Kolbe-Schmitt reakció). Ebből savas közegben szalicilsav képződik.

Kimutatás

Vas(III)-ionokkal a szalicilsav saját, 3 körüli pH-ján ibolyaszínű komplex keletkezik, melyben a szalicilsav:vas(III) arány 1:1. A reakció alkalmas a szalicilsav fotometriás tartalmi meghatározására, valamint az acetilszalicilsavban hidrolízis miatt létrejövő szalicilsav-szennyezés kimutatására is.

Növényi hormon

A szalicilsav egy fitohormon, amely fontos szerepet játszik a növények fejlődésében, a fotoszintézisben, a növényi légzésben, az ionfelvételben és -transzportban valamint specifikus hatása van a levelek anatómiájában és a kloroplasztok szerkezetében. A szalicilsav endogén jelátvivő molekula a növények kórokozó elleni védekező mechanizmusaiban is.

Felhasználása

A szalicilsav fontos összetevője számos bőrápolószernek és kozmetikumnak, fogkrémeknek. Akne, pszoriázis, bőrkeményedés, tyúkszem, keratosis pilaris és szemölcsök kezelésére használják. Gyorsítja az epidermis hámlását, így a faggyúmirigyek nem tömődnek el, és gyorsabban képződik új bőr. Ezért számos korpásodás ellen készített sampon alkotórésze is. A szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatását 1763 óta ismerik.

Bár nagy dózisban toxikus, a háztartásban élelmiszerek tartósítására is használják. Csak hidegen szabad alkalmazni, mert melegben mérgező fenollá bomlik. Az élelmiszeriparban tilos tartósítószerként használni; a háztartásban is célszerűbb benzoesavval helyettesíteni.

Egyes emberekben kis mennyiségben is allergiát válthat ki.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret. 3. kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1963. 878–880. o.  
• Kis kémiai szótár. Fordította Hársing Lászlóné. Budapest: Gondolat. 1972. 406–407. o.  
• Orvosi lexikon: Acidum salicylicum. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 38. o.  
• Knoll József: Gyógyszertan: Egyetemi tankönyv. Negyedik, átdolgozott kiadás. Budapest: Medicina Könyvkiadó. 1976. 1 kötet., 125–128 oldal és 2 kötet 724. o. ISBN 963 240 021 6  
• Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 546–547 és 643. o. ISBN 963-19-2784-9  
• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 312. o. ISBN 963-10-3269-8  
• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 582–583., 594., 600 és 609. o. ISBN 978 963 9879 56 0  

További információk

• Termék biztonsági adatlap: szalicil Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben, bagikft.hu Biztonságtechnikai adatlapok - 2012. november 10.
• Tóth Gábor: Az élelmiszer-tartósítás elméleti alapjai, a kémiai tartósítószerek alkalmazása az élelmiszeriparban és élettani hatásaik az emberi szervezetre; Komplementer medicina: az integratív medicina szakmai továbbképző folyóirata, 14. évfolyam 4. szám - 2010 (online: netamin.hu