Asam glikolat
Asam glikolat (juga disebut asam hidroasetat atau asam hidroksiasetat) adalah asam alfa hidroksi dengan rumus kimia C2H4O3 (juga ditulis as HOCH2CO2H). Senyawa padat kristalin yang tidak berwarna, tidak berbau, dan bersifat higroskopik ini sangat mudah larut dalam air. Asam ini digunakan dalam berbagai produk perawatan kulit.
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
2-Hydroxyethanoic acid
| |||
| Nama lain
dicarbonous acid
glycolic acid hydroxyacetic acid hydroacetic acid | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2H4O3 | |||
| Massa molar | 76,05 g/mol | ||
| Penampilan | padat putih, berbubuk | ||
| Densitas | 1,49 g/cm3[1] | ||
| Titik lebur | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
| Titik didih | Berdekomposisi | ||
| 70% kelarutan | |||
| Kelarutan dalam other solvents | Alkohol, aseton, asam asetat, dan etil asetat[2] | ||
| log P | -1,05[3] | ||
| Keasaman (pKa) | 3.83 | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Corrosive (C) | ||
| Frasa-R | R22-R34 | ||
| Frasa-S | S26-S36/37/39-S45 | ||
| Titik nyala | 129 °C (264 °F; 402 K) [4] | ||
| Senyawa terkait | |||
Related Asam α-hidroksi
|
Asam laktat | ||
Senyawa terkait
|
Glikolaldehida Asam asetat Gliserol | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Sejarah
suntingNama "asam glikosat" pertama kali dicetuskan pada tahun 1848 oleh kimiawan Prancis Auguste Laurent (1807–1853).[5] Asam ini sendiri pertama kali dipreparasikan oleh kimiawan Jerman Adolph Strecker dan kimiawan Rusia Nikolai Nikolaevich Sokolov pada tahun 1851. Mereka menghasilkannya dengan mereaksikan asam hipurat dengan asam nitrat dan nitrogen dioksida untuk menghasilkan ester asam benzoat dan asam glikolat.[6]
Pembuatan
suntingAsam glikolat dapat dibuat dengan berbagai cara. Cara yang paling sering dipakai adalah melalui reaksi hasil katalis antara formaldehida dengan gas sintesis (karbonilasi formaldehida) karena biayanya yang cukup murah.[7] Senyawa ini juga dapat dibuat dengan mereaksikan asam kloroasetat dengan natrium hidroksida yang kemudian dilanjutkan dengan reasidifikasi.
Keamanan
suntingAsam glikolat adalah iritan yang kuat, tergantung pada kadar pH-nya.[8] Seperti etilena glikol, asam ini dimetabolisis menjadi asam oksalat, sehingga asam ini dapat menyebabkan keracunan jika ditelan.
Referensi
sunting- ^ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., hlm. VA13 509.
- ^ "DuPont Glycolic Acid Technical Information". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-07-14. Diakses tanggal 2006-07-06.
- ^ "Glycolic acid_msds".
- ^ "Glycolic Acid MSDS". University of Akron. Diakses tanggal 2006-09-18.[pranala nonaktif permanen]
- ^ Laurent, Auguste (1848) "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" (On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23 : 110–123. Dari hlm. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique … " (Let us call the latter "glycolic acid" … )
- ^ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" (Investigation of some products that arise from hippuric acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 : 17–43.
- ^ D.J. Loder, Templat:US Patent (1939).
- ^ "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Diakses tanggal 2006-06-08.