1,1,2,2-tetracloroetano

1,1,2,2-tetracloroetano
	Formula di struttura del tetracloroetano
	Modello 3D sfere e steccheModello 3D sfere van der Waals
Nome IUPAC
	1,1,2,2-tetracloroetano
Abbreviazioni
	1,1,2,2-TCE
Nomi alternativi
	s-tetracloroetano, tetracloruro di acetilene; R-130, TeCA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2Cl4
Massa molecolare (u)	167.848
Aspetto	Liquido da incolore a giallo pallido, ; odore pungente simile al cloroformio
Numero CAS	79-34-5 ; Immagine_3D
Numero EINECS	201-197-8
PubChem	6591
SMILES	C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.59
Solubilità in acqua	1 g/350 mL
Temperatura di fusione	-44
Temperatura di ebollizione	146.5
Tensione di vapore (Pa) a 295 K	5 mmHg (20 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	310 - 330 - 411
Consigli P	260 - 273 - 280 - 302+352 - 304+340 - 308+310

L'1,1,2,2-tetracloroetano è un derivato clorurato dell'etano di formula CHCl₂CHCl₂. Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

Ha il più alto potere solvente di qualsiasi idrocarburo clorurato.^[6] Come refrigerante, viene denominato R-130.

Tossicità

Un tempo era ampiamente usato come solvente e come intermedio nella produzione industriale del tricloroetilene, tetracloroetilene, e dell'1,2-dicloroetilene.^[7] Tuttavia, l'1,1,2,2-tce non è molto utilizzato negli Stati Uniti a causa delle preoccupazioni sulla sua tossicità.^[8]

L'esposizione cronica all'inalazione nell'uomo provoca l'ittero e un ingrossamento del fegato, cefalee, tremori, vertigini, intorpidimento, e sonnolenza. L'EPA lo ha classificato come possibile cancerogeno umano del gruppo C.^[8]

Per i limiti di esposizione nell'ambiente di lavoro, l'OSHA ha impostato un PEL per esposizioni cutanee a 5 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore. Il NIOSH ha un indice più protettivo, detto REL, per esposizioni cutanee a 1 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.^[5]

Cloroetani

Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione

I 6 composti del cloroetano e i 3 isomeri di posizione

Formula struttura	Nomenclatura	Isomero posizione
CH₃CH₂Cl	Cloroetano
CH₃CHCl₂	1,1-dicloroetano (cloruro di etilidene)
CH₂ClCH₂Cl	1,2-dicloroetano (dicloruro di etilene)	Si
CH₃CCl₃	1,1,1-tricloroetano(cloroformio di metile)
CHCl₂CH₂Cl	1,1,2-tricloroetano (tricloruro di vinile)	Si
CH₂ClCCl₃	1,1,1,2-tetracloroetano (R-130a)
CHCl₂CHCl₂	1,1,2,2-tetracloroetano (R-130)	Si
CHCl₂CCl₃	Pentacloroetano
CCl₃CCl₃	Esacloroetano

Note

^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
^ (EN) PubChem Compound, COMPOUND SUMMARY 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 18 Giugno 2021.
^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36026 - 1,1,2,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 18-06-2021.
^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
^ ^a ^b ^c ^d (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 18-06-2021.
^ (EN) Vari, Merck Index, 11ª ed., Londra (UK), RSC, 2001, p. 9125, ISBN 0-911910-13-1.
^ (EN) PHS, HHS, Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su wwwn.cdc.gov, ATSDR, Atlanta (GA), 1996. URL consultato il 18-06-2021.
^ ^a ^b (EN) Integrated Risk Information System, 1,1,2,2-Tetrachloroethane CASRN 79-34-5 DTXSID7021318, su cfpub.epa.gov, EPA, 30-09-2010. URL consultato il 18-06-2021.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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[iupac2013-1] (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.

[PubChem-2] (EN) PubChem Compound, COMPOUND SUMMARY 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 18 Giugno 2021.

[Chebi-3] (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36026 - 1,1,2,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 18-06-2021.

[ciaaw-4] (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.

[PGCH-5] (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 18-06-2021.

[Merck-6] (EN) Vari, Merck Index, 11ª ed., Londra (UK), RSC, 2001, p. 9125, ISBN 0-911910-13-1.

[CDC-7] (EN) PHS, HHS, Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su wwwn.cdc.gov, ATSDR, Atlanta (GA), 1996. URL consultato il 18-06-2021.

[EPA-8] (EN) Integrated Risk Information System, 1,1,2,2-Tetrachloroethane CASRN 79-34-5 DTXSID7021318, su cfpub.epa.gov, EPA, 30-09-2010. URL consultato il 18-06-2021.

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Formula di struttura del tetracloroetano
Modello 3D sfere e stecche Modello 3D sfere van der Waals
Nome IUPAC
1,1,2,2-tetracloroetano^[1]^[2]^[3]
Abbreviazioni
1,1,2,2-TCE
Nomi alternativi
s-tetracloroetano, tetracloruro di acetilene R-130, TeCA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂H₂Cl₄
Massa molecolare (u)	167.848^[4]
Aspetto	Liquido da incolore a giallo pallido, odore pungente simile al cloroformio^[5]
Numero CAS	79-34-5 Immagine_3D
Numero EINECS	201-197-8
PubChem	6591
SMILES	`C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1.59
Solubilità in acqua	1 g/350 mL^[5]
Temperatura di fusione	-44
Temperatura di ebollizione	146.5
Tensione di vapore (Pa) a 295 K	5 mmHg (20 °C)^[5]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	310 - 330 - 411
Consigli P	260 - 273 - 280 - 302+352 - 304+340 - 308+310