Acido cloroacetico
L'acido cloroacetico è il composto organico clorurato di formula ClCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di cloro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico importante nell'industria chimica.
| Acido cloroacetico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido cloroetanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido monocloroacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3ClO2 |
| Massa molecolare (u) | 94,50 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-178-4 |
| PubChem | 300 |
| SMILES | C(C(=O)O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,58 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 1,53 × 10−3 |
| Solubilità in acqua | 85,8 g/100 mL a 25 °C |
| Temperatura di fusione | 63 °C (336 K) dec. |
| Temperatura di ebollizione | 189 °C (462 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −490,1 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 144,02 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 55 (orale, ratto) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| Frasi H | 301, 311, 314, 331, 400 |
| Consigli P | 261, 273, 280, 301+310, 305+351+338 |
Sintesi
modificaL'acido cloroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Reinhold Hoffmann nel 1857.[1] Industrialmente se ne producono circa 420 000 tonnellate all'anno, usando due processi.[2] Il primo e più usato è la clorazione dall'acido acetico, usando anidride acetica come catalizzatore:
Inevitabilmente si formano come sottoprodotti anche gli acidi di- e tricloroacetici. La purificazione non è semplice; si usa in genere la cristallizzazione.
Il secondo metodo è l'idrolisi del tricloroetilene usando acido solforico come catalizzatore:
L'acido cloroacetico prodotto per questa via è molto puro, ma questo metodo è sempre meno usato a causa dell'alto costo del tricloroetilene.
Proprietà
modificaL'acido cloroacetico forma cristalli incolori igroscopici di odore pungente, facilmente solubili in acqua e altri solventi organici tra i quali etanolo ed etere dietilico. In soluzione acquosa è un acido molto più forte dell'acido acetico. Ciò è dovuto all'azione dell'atomo di cloro molto elettronegativo che contribuisce a delocalizzare la carica negativa dell'anione, che risulta così stabilizzato.
Uso
modificaL'acido cloroacetico è un importante prodotto industriale. Serve come materia prima per produrre principalmente carbossimetilcellulosa, amido modificato e acido tioglicolico, nonché pesticidi, coloranti e prodotti farmaceutici. Come usi minori, lo si usa in molte altre sintesi organiche per ottenere caffeina, barbiturati, acidi arilacetici, cumarina e vitamina B6.[2]
Indicazioni di sicurezza
modificaL'acido cloroacetico è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione, per contatto con la pelle e per ingestione. Provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Non ci sono dati che indichino con certezza proprietà cancerogene. Viene considerato molto tossico per gli organismi acquatici.[3]
Note
modifica- ^ Hoffmann 1857
- ^ a b Koenig et al. 2002
- ^ Sigma-Aldrich, scheda di dati di sicurezza
Bibliografia
modifica- R. Hoffmann, Ueber monochloressigsäure, Heidelberg, 1857.
- G. Koenig, E. Lohmar e N. Rupprich, Chloroacetic Acids, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a06_537.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) chloroacetic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4341455-2 · NDL (EN, JA) 01169841 |
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