Acido eritorbico
L'acido eritorbico, o acido isoascorbico, è diastereoisomero della vitamina C. È utilizzato in campo alimentare come conservante e con tale caratteristica è conosciuto con la sigla E 315 o nel suo sale sodico come E 316. L'acido eritorbico ha le stesse caratteristiche antiossidanti della vitamina C, mentre l'attività vitaminica è solo il 5% della vitamina C.
| Acido eritorbico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2R)-2-[(1R)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossi-2H-furan-5-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8O6 |
| Massa molecolare (u) | 176.124 |
| Aspetto | solido cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-928-0 |
| PubChem | 54675810 |
| SMILES | C(C(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.4 g/mL a 25 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
È sintetizzato mediante una reazione tra metil 2-cheto-d-gluconato e metossido di sodio. Può anche essere sintetizzato dal saccarosio o da ceppi di Penicillium che sono stati selezionati per questa funzione. È indicato anche come E315 ed è ampiamente usato come antiossidante negli alimenti.
Sono stati condotti studi clinici per studiare aspetti del valore nutrizionale dell'acido eritorbico. Uno di questi studi ha studiato gli effetti dell'acido eritorbico sul metabolismo della vitamina C nelle giovani donne; non è stato riscontrato alcun effetto sull'assorbimento di vitamina C o sulla clearance dall'organismo. Uno studio successivo ha scoperto che l'acido eritorbico è un potente potenziatore dell'assorbimento del ferro non eme.
Da quando la Food and Drug Administration degli Stati Uniti ha vietato l'uso di solfiti come conservanti negli alimenti destinati ad essere consumati freschi (come gli ingredienti delle insalate), l'uso dell'acido eritorbico come conservante alimentare è aumentato.
È anche usato come conservante in salumi e verdure surgelate.
Fu sintetizzato per la prima volta nel 1933 dai chimici tedeschi Kurt Maurer e Bruno Schiedt.[1][2]
Note
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- Kurt Maurer and Bruno Schiedt (August 2, 1933) "Die Darstellung einer Säure C6H8O6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C6H8O6 from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 66 (8): 1054-1057.
- Kurt Maurer and Bruno Schiedt (July 4, 1934) "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 67 (7) : 1239–1241.
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- Heinz Ohle, Heinz Erlbach and Herbert Carls (February 7, 1934) "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 67 (2) : 324–332.
- Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. (1934) "Ascorbic acid and synthetic analogues," Journal of the Chemical Society, 63-67.
- T. Reichstein, A. Grüssner, and R. Oppenauer (1934) "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method), Helvetica Chimica Acta, 17 : 510-520.
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