Dimetilsolfossido

Il dimetilsolfossido (DMSO), noto anche come metilsolfossido o sulfinilbis(metano), è un composto organico appartenente alla categoria dei solfossidi. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e inodore particolarmente igroscopico. Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri di dimetilsolfossido odorano fortemente di dimetil solfuro. Il DMSO è un solvente aprotico, miscibile con una vasta gamma di solventi, fra cui alcoli, eteri, chetoni, clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'acqua.

Dimetilsolfossido
formula di struttura
Nomi alternativi
DMSO metilsolfossido sulfinilbis(metano)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	(CH3)2SO
Massa molecolare (u)	78,13 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	67-68-5
Numero EINECS	200-664-3
PubChem	679
DrugBank	DBDB01093
SMILES	CS(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,10 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,48 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	18 °C (291 K)
Temperatura di ebollizione	189 °C (462 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	95 °C (368 K) (o.c.)
Limiti di esplosione	3,0 - 28,5 Vol%
Temperatura di autoignizione	300 °C (573 K)
Frasi H	---
Consigli P	---

Il dimetilsolfossido è un sotto-prodotto della lavorazione della carta, frequentemente usato come solvente in chimica organica: in particolare il dimetilsofossido è un solvente indicato per alchilazioni S_N2. Per esempio è possibile alchilare l'indolo o i fenoli con alte rese utilizzando idrossido di potassio (KOH) come base.
Gli atomi di idrogeno metilici del DMSO presentano un debole carattere acido (pKa= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli anioni del gruppo solfossido.

Usi

Il dimetilsofossido è stato scoperto nel 1867, tuttavia non venne utilizzato commercialmente fino al termine della seconda guerra mondiale. In aggiunta ai suoi utilizzi come solvente, sia in chimica organica, sia per applicazioni industriali (chimica dei polimeri, farmaci, prodotti agrochimici), il dimetilsolfossido è anche un eccellente agente per la rimozione delle vernici da legno e da metallo, caratterizzato da un vantaggio in termini di sicurezza rispetto ad altre sostanze come il nitrometano e il diclorometano.

Il DMSO è utilizzato come ossidante nelle reazioni di ossidazione di Swern e nell'ossidazione di Pfitzner-Moffatt.

Il DMSO può anche essere impiegato come agente di lavaggio nell'industria elettronica e, nella sua forma deuterata (DMSO-d6), è un comune solvente utilizzato nelle analisi NMR, grazie alla sua capacità di dissolvere un gran numero di sostanze e alla bassa interferenza dei suoi segnali. (AV)

Proprietà biologiche

In criobiologia il dimetilsolfossido è un agente di crioprotezione, componente principale delle miscele di crioprotezione vetrificanti con cui si conservano organi e tessuti. Anche per lo stoccaggio a lungo termine di cellule umane o animali, non trasformate o tumorali e delle cellule staminali embrionali, si ricorre al congelamento utilizzando siero o medium di coltura addizionato con DMSO (2-5% in volume).

Il ricorso in campo medico al DMSO risale almeno al 1963 quando una squadra di ricercatori della "Scuola di Medicina dell'Università dell'Oregon" diretta da Stanley Jacob scoprì che tale sostanza era in grado di penetrare in profondità sotto la pelle e altre membrane senza danneggiarle, trasportando altre molecole all'interno del sistema biologico. Il dimetilsolfossido viene quindi utilizzato per l'applicazione topica di prodotti farmaceutici, accanto ai suoi usi come analgesico locale, anti-infiammatorio ed antiossidante.

Al pari della dimetilformammide e della esametilen-bis-acetammide (HMBA), il DMSO è un agente induttore del differenziamento cellulare. Molte linee di cellule embrionali e/o tumorali trattate DMSO nel medium di coltura vengono indotte alla maturazione e all'assunzione di un fenotipo morfologico più "maturo". Il reale meccanismo con cui ciò accade, tenendo conto dell'estrema semplicità della sua molecola, non è stato ancora capito del tutto. Inizialmente sono stati speculati due meccanismi al riguardo:

• come la N-idrossiurea, potrebbe interferire con i processi di acetilazione degli istoni;

• interagendo con le membrane cellulari potrebbe favorire l'entrata i ioni calcio e attivare la produzione di ceramide, il secondo messaggero derivato dall'idrolisi della sfingomielina per opera della sfingomielinasi. La ceramide, a sua volta, controllerebbe il fenomeno del differenziamento.

Studi più approfonditi hanno evidenziato che il DMSO, per operare il fenomeno del differenziamento mette in moto un complesso fenomeno di cascate biochimiche e di trasduzione del segnale. Una delle tappe finali è quella di antagonizzare il proto-oncogene c-Myc tramite il suo partner TRRAP e ridurre i livelli cellulari dell'enzima telomerasi noto per intervenire nel processo di cancerogenesi ed invecchiamento. Tramite la repressione di questa proteina, la longevità cellulare viene drammaticamente accorciata e la cellula viene forzata ad assumere un fenotipo metabolico e funzionale maturi.

Sicurezza

Il dimetilsolfossido è un composto irritante, specialmente in caso di ingestione o contatto con occhi, pelle e tratto respiratorio. Sebbene alcuni studi indichino come il dimetilsolfossido sia meno nocivo rispetto alla dimetilformammide o alla esametilfosforoamide, un'esposizione prolungata può causare dermatite e forse danni a livello del fegato o dei reni. La preoccupazione più rilevante a livello tossicologico è rappresentata dalla capacità del dimetilsolfossido di trasportare altre sostanze nei tessuti per contatto con la pelle.

Bibliografia

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Collegamenti esterni

• (EN) dimethyl sulfoxide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.