Fenacetina
La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887 dalla Bayer, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente è sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale, tanto che nel 1983 viene bandita dalla FDA.[2]
| Fenacetina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| N-(4-etossifenil)acetamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3CONHC6H4OC2H5 |
| Massa molecolare (u) | 179,216 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-533-0 |
| Codice ATC | N02 |
| PubChem | 4754 |
| DrugBank | DBDB03783 |
| SMILES | O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,24 g/cm3 |
| Temperatura di fusione | 134–137 °C (decompone) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Analgesico, antipiretico |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 350 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.
Sintesi
modificaÈ un derivato acetilico della fenetidina, che può essere quindi ottenuto per acetilazione con anidride acetica di quest'ultima.
La prima sintesi registrata è del 1878 ad opera di Harmon Northrop Morse.[3]
La fenacetina può essere sintetizzata utilizzando la sintesi degli eteri di Williamson: ioduro di etile, paracetamolo, e carbonato di potassio anidro in eccesso, a riflusso in 2-butanone danno il prodotto grezzo che può essere ricristallizzato in acqua:[4]
Reattività
modificaQuesto composto è noto come caso di studio per le reazioni di nitrazione e bromurazione che possono avvenire in differenti posizioni dell'anello aromatico:
- una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con 2 mL di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo ammidico.
- da una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo ammidico.[5]
Effetti sull'uomo
modificaSi noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide. A questo proposito la fenacetina dà in seguito all'assunzione una particolare colorazione urinaria.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
- ^ Ritiro dal mercato dei farmaci contenenti Fenacetina (PDF), su fda.gov.
- ^ H. N. Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 11, n. 1, 1878, pp. 232–233, DOI:10.1002/cber.18780110151.
- ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin, su Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus (archiviato dall'url originale il 2 dicembre 2008).
- ^ P.F. Schatz, Bromination of acetanilide, in J. Chem. Educ., vol. 73, p. 267.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) acetophenetidin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
