Erano iscritte tutte le formazioni partecipanti alla Vysšaja Liga 1989. Le 16 squadre furono divise in quattro gironi da quattro squadre: in ciascun girone si disputavano gare di andata e ritorno per un totale di sei incontri per squadra, assegnando due punti per la vittoria, uno per il pareggio e zero per la sconfitta. Erano ammesse al secondo turno le prime due di ciascun girone.
Le quattro vincitrici dei quattro gironi disputavano i quarti in casa contro le quattro seconde classificate; quarti e semifinali erano giocate su gare di sola andata, così, come la finale, disputata però in campo neutro.
- Ammesse alla seconda fase: Dnepr e Rotor
1ª giornata
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26 febbraio 1989
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Ararat-Rotor |
3-0[1]
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Zenit Leningrado-Dnepr |
1-2
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2ª giornata
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4/5 marzo 1989
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Rotor-Zenit Leningrado |
2-1
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Dnepr-Ararat |
2-0
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3ª giornata
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21/22 marzo 1989
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Zenit Leningrado-Ararat |
3-1
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Dnepr-Rotor |
2-1
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4ª giornata
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23 aprile 1989
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Dnepr-Zenit Leningrado |
1-0
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Rotor-Ararat |
5-0
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5ª giornata
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7 maggio 1989
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Rotor-Dnepr |
1-0
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Ararat-Zenit Leningrado |
2-1
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6ª giornata
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29 maggio 1989
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Ararat-Dnepr |
1-0
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Zenit Leningrado-Rotor |
0-0
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- Ammesse alla seconda fase: Dinamo Mosca e Torpedo Mosca
1ª giornata
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26 febbraio 1989
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Dinamo Mosca-Lokomotiv Mosca |
3-1
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Spartak Mosca-Torpedo Mosca |
1-2
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2ª giornata
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4/5 marzo 1989
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Lokomotiv Mosca-Torpedo Mosca |
0-2
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Dinamo Mosca-Spartak Mosca |
0-1
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3ª giornata
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21/22 marzo 1989
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Lokomotiv Mosca-Spartak Mosca |
2-1
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Torpedo Mosca-Dinamo Mosca |
1-2
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4ª giornata
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23/24 aprile 1989
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Torpedo Mosca-Spartak Mosca |
3-0
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Lokomotiv Mosca-Dinamo Mosca |
2-3
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5ª giornata
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7/8 maggio 1989
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Torpedo Mosca-Lokomotiv Mosca |
4-1
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Spartak Mosca-Dinamo Mosca |
2-2
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6ª giornata
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29/30 maggio 1989
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Lokomotiv Mosca-Spartak Mosca |
1-2
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Dinamo Mosca-Torpedo Mosca |
4-1
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- Ammesse alla seconda fase: Šachtar e Čornomorec'
1ª giornata
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26 febbraio 1989
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Čornomorec'-Šachtar |
0-2
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Metalist-Dinamo Kiev |
0-0
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2ª giornata
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4/5 marzo 1989
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Dinamo Kiev-Čornomorec' |
0-0
|
Metalist-Šachtar |
1-2
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3ª giornata
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21 /22 marzo 1989
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Dinamo Kiev-Šachtar |
1-1
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Čornomorec'-Metalist |
4-0
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4ª giornata
|
23 aprile 1989
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Čornomorec'-Dinamo Kiev |
3-0
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Šachtar-Metalist |
6-0
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5ª giornata
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7 maggio 1989
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Dinamo Kiev-Metalist |
0-1
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Šachtar-Čornomorec' |
1-0
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6ª giornata
|
29 maggio 1989
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Metalist-Čornomorec' |
0-1
|
Šachtar-Dinamo Kiev |
1-0
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- Ammesse alla seconda fase: Dinamo Minsk e Pamir Dušanbe
1ª giornata
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26 febbraio 1989
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Pamir Dušanbe-Dinamo Minsk |
2-2
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Žalgiris Vilnius-Dinamo Tbilisi |
3-0
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2ª giornata
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3/4 marzo 1989
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Dinamo Tbilisi-Dinamo Minsk |
0-1
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Pamir Dušanbe-Žalgiris Vilnius |
3-0
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3ª giornata
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22 marzo 1989
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Dinamo Tbilisi-Pamir Dušanbe |
1-0
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Dinamo Minsk-Žalgiris Vilnius |
4-2
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4ª giornata
|
23 aprile 1989
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Pamir Dušanbe-Dinamo Tbilisi |
1-0
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Žalgiris Vilnius-Dinamo Minsk |
1-3
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5ª giornata
|
7/8 maggio 1989
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Dinamo Tbilisi-Žalgiris Vilnius |
1-0
|
Dinamo Minsk-Pamir Dušanbe |
1-0
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6ª giornata
|
29/30 maggio 1989
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Dinamo Minsk-Dinamo Tbilisi |
3-0
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Žalgiris Vilnius-Pamir Dušanbe |
3-0
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Partite disputate il 4 e 5 settembre 1989.
Partite disputate il 6 ottobre 1989.