Metilammina

Metilammina
	formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
	metanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH5N
Massa molecolare (u)	31,06
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	74-89-5
Numero EINECS	200-820-0
PubChem	6329
DrugBank	DBDB01828
SMILES	CN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,66 (liquefatta)
Costante di dissociazione basica a 298 K	4,6 × 10−4
Solubilità in acqua	1050 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−93 °C (180 K)
Temperatura di ebollizione	−6 °C (267 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	3,15 × 106
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−22,5
ΔfG0 (kJ·mol−1)	32,7
S0m(J·K−1mol−1)	242,9
C0p,m(J·K−1mol−1)	50,1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−30 °C (243 K)
Limiti di esplosione	4,9 - 20,7% vol.
Temperatura di autoignizione	430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	220 - 280 - 332 - 315 - 318 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403

La metilammina (o, più propriamente, metanammina) è la più semplice ammina primaria. La sua struttura chimica è quella di una molecola di ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo metile CH₃ o, analogamente, quella di una molecola di metano in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo amminico NH₂.

A temperatura ambiente è un gas incolore dal tipico odore ammoniacale; è facilmente liquefacibile e molto solubile in acqua, cui impartisce una netta reazione basica.

È venduta in forma di soluzione in metanolo, etanolo, THF o acqua o come gas anidro in contenitori metallici pressurizzati. Industrialmente, la metilammina è distribuita in forma anidra tramite automotrici o serbatoi pressurizzati. Ne vengono prodotte annualmente centinaia di milioni di chilogrammi.

Trova occasionale uso come solvente e, nella sintesi organica, come reagente per la produzione di molecole più complesse. Si contraddistingue a livello olfattivo per il suo caratteristico odore di pesce.

Produzione

La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. Dimetilammina e trimetilammina sono possibili sottoprodotti della reazione; i rapporti tra le quantità di reagenti e le diverse velocità di reazione determinano il rapporto finale dei tre prodotti della reazione.^[2]

{\ce {CH3OH + NH3 -> CH3NH2 + H2O}}

Con questo processo sono prodotte oltre 400 000 tonnellate l'anno di metilammina.

In laboratorio, la metilammina cloridrato è facilmente ottenibile dalla reazione dell'acido cloridrico con esametilentetrammina o trattando la formaldeide con cloruro d'ammonio.^[3]

{\ce {NH4Cl + HCHO -> CH2=NH*HCl + H2O}}

{\ce {CH2=NH*HCl + HCHO + H2O -> CH3NH2*HCl + HCOOH}}

Il sale cloridrato incolore può quindi essere convertito mediante l'aggiunta di una base forte (come NaOH) nell'ammina:

{\ce {CH3NH2*HCl + NaOH -> CH3NH2 + NaCl + H2O}}

La metilammina fu sintetizzata per la prima volta da Wurtz per idrolisi dell'isocianato di metile.^[4]

Riferimenti nella cultura di massa

Nella serie televisiva Breaking Bad, viene più volte nominata la metilammina, utilizzata per sintetizzare la metanfetamina che Walter White ed il suo socio Jesse Pinkman producono.

Note

^ scheda della metilammina anidra su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C., Methylamines synthesis: A review, in Catalysis Today, vol. 37, n. 2, 1997, pp. 71–102, DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0347 Titolo mancante per url url (aiuto).
^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.