Tocoli
I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.[1]
Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.
Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.
I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.[2]
Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.[3][4]
| R1 | R2 | R3 | |
| α-Tocoferolo (5,7,8-Trimetiltocolo) |
CH3 | CH3 | CH3 |
| β-Tocoferolo (5,8-Dimetiltocolo) |
CH3 | CH3 | H |
| γ-Tocoferolo (7,8-Dimetiltocolo) |
H | CH3 | CH3 |
| δ-Tocoferolo (8-Metiltocolo) |
H | CH3 | H |
| R1 | R2 | R3 | |
| α-Tocotrienolo (5,7,8-Trimetiltocotrienolo) |
CH3 | CH3 | CH3 |
| β-Tocotrienolo (5,8-Dimetiltocotrienolo) |
CH3 | H | CH3 |
| γ-Tocotrienolo (7,8-Dimetiltocotrienolo) |
H | CH3 | CH3 |
| δ-Tocotrienolo (8-Metiltocotrienolo) |
H | H | CH3 |
Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.[5][6][7]
Note
modifica- ^ Ute C. Obermuller-Jevic e Lester Packer, Vitamin E, Elsevier, 2004, pp. 384–388. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ J. Atkinson, D. Manor e R. Parker, Vitamin E, Elsevier, 2013, pp. 545–550. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ (EN) Beatrycze Nowicka, Agnieszka Trela-Makowej e Dariusz Latowski, Antioxidant and Signaling Role of Plastid-Derived Isoprenoid Quinones and Chromanols, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 22, n. 6, 2021-01, pp. 2950, DOI:10.3390/ijms22062950. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ (EN) Etsuo Niki, Tocopherylquinone and tocopherylhydroquinone, in Redox Report, vol. 12, n. 5, 2007-10, pp. 204–210, DOI:10.1179/135100007X200353. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ (EN) William (Bill) W. Christie, Tocopherols, tocotrienols, plastochromanol, tocols, antioxidants, seed oils, vitamin E, structures, occurrence, function, su lipidmaps.org. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ Fereidoon Shahidi e Adriano de Camargo, Tocopherols and Tocotrienols in Common and Emerging Dietary Sources: Occurrence, Applications, and Health Benefits, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 17, n. 10, 20 ottobre 2016, pp. 1745, DOI:10.3390/ijms17101745. URL consultato il 22 aprile 2022.
- ^ Dean DellaPenna e Barry J. Pogson, VITAMIN SYNTHESIS IN PLANTS: Tocopherols and Carotenoids, in Annual Review of Plant Biology, vol. 57, n. 1, 1º giugno 2006, pp. 711–738, DOI:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144301. URL consultato il 22 aprile 2022.
