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Utente:Grasso Luigi/sanbox1/1,1,2,2-tetracloroetano

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1,1,2,2-tetracloroetano
Formula di struttura del tetracloroetano
Formula di struttura del tetracloroetano
Modello 3D sfere e stecche
Modello 3D sfere e stecche
Modello 3D sfere van der Waals
Modello 3D sfere van der Waals
Nome IUPAC
1,1,2,2-tetracloroetano[1][2][3]
Abbreviazioni
1,1,2,2-TCE
Nomi alternativi
s-tetracloroetano, tetracloruro di acetilene
R-130, TeCA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H2Cl4
Massa molecolare (u)167.848[4]
AspettoLiquido da incolore a giallo pallido,
odore pungente simile al cloroformio[5]
Numero CAS79-34-5
Immagine_3D
PubChem6591
SMILES
C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.59
Solubilità in acqua1 g/350 mL[5]
Temperatura di fusione-44
Temperatura di ebollizione146.5
Tensione di vapore (Pa) a 295 K5 mmHg (20°C)[5]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1000 ppm (rat, 4 hr)[6]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H310 - 330 - 411 [7]
Consigli P260 - 262 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 284 - 302+350 - 304+340 - 310 - 320 - 322 - 361 [7]
Elemento Wikidata assente · Manuale

L'1,1,2,2-tetracloroetano è un derivato clorurato dell'etano di formula CHCl2CHCl2. Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

Ha il più alto potere solvente di qualsiasi idrocarburo clorurato.[8] Come refrigerante, viene denominato R-130.

Sintesi

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Il tetracloroetano può essere ottenuto mediante la reazione di addizione a due stadi dell'etino con il cloro (tramite 1,2-dicloroetene).

C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2
C2H2Cl2 + Cl2 → C2H2Cl4

L'1,1,2,2-tetracloroetano è una delle sostanze chimiche che vengono prodotte in grandi quantità (" High Production Volume Chemical ", HPVC) e per le quali l' Organizzazione per la cooperazione e lo sviluppo economico (OCSE) raccoglie dati sui possibili pericoli ("Screening Information Dataset", SIDS).

Tossicità

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Un tempo era ampiamente usato come solvente e come intermedio nella produzione industriale del tricloroetilene, tetracloroetilene, e dell'1,2-dicloroetilene.[9] Tuttavia, l'1,1,2,2-tce non è molto utilizzato negli Stati Uniti a causa delle preoccupazioni sulla sua tossicità.[10]

L'esposizione cronica all'inalazione nell'uomo provoca l'ittero e un ingrossamento del fegato, cefalee, tremori, vertigini, intorpidimento, e sonnolenza. L'EPA lo ha classificato come possibile cancerogeno umano del gruppo C.[10]

Per i limiti di esposizione nell'ambiente di lavoro, l'OSHA ha impostato un PEL per esposizioni cutanee a 5 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore. Il NIOSH ha un indice più protettivo, detto REL, per esposizioni cutanee a 1 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore. [5]

Cloroetani

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Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione

 
I 6 composti del cloroetano e i 3 isomeri di posizione
Formula struttura Nomenclatura Isomero posizione
CH3CH2Cl Cloroetano
CH3CHCl2 1,1-dicloroetano (cloruro di etilidene)
CH2ClCH2Cl 1,2-dicloroetano (dicloruro di etilene) Si
CH3CCl3 1,1,1-tricloroetano(cloroformio di metile)
CHCl2CH2Cl 1,1,2-tricloroetano (tricloruro di vinile) Si
CH2ClCCl3 1,1,1,2-tetracloroetano (R-130a)
CHCl2CHCl2 1,1,2,2-tetracloroetano (R-130) Si
CHCl2CCl3 Pentacloroetano
CCl3CCl3 Esacloroetano

Note

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  1. ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ (EN) PubChem Compound, COMPOUND SUMMARY 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 18 Giugno 2021.
  3. ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36026 - 1,1,2,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 18-06-2021.
  4. ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  5. ^ a b c d (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 18-06-2021.
  6. ^ (EN) Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH), 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 18-06-2021.
  7. ^ a b (EN) Scheda Safety and Hazards del composto su PubChem
  8. ^ (EN) Vari, Merck Index, 11ª ed., Londra (UK), RSC, 2001, p. 9125, ISBN 0-911910-13-1.
  9. ^ (EN) PHS, HHS, Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane, su wwwn.cdc.gov, ATSDR, Atlanta (GA), 1996. URL consultato il 18-06-2021.
  10. ^ a b (EN) Integrated Risk Information System, 1,1,2,2-Tetrachloroethane CASRN 79-34-5 DTXSID7021318, su cfpub.epa.gov, EPA, 30-09-2010. URL consultato il 18-06-2021.

Voci correlate

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