Chimica organica

La chimica organica è dedicata principalmente allo studio delle molecole contenenti carbonio. Dal comportamento di una moltitudine di queste dipende la vita, così come noi la conosciamo. La chimica organica è dunque molto di più che una "materia di studio". È per tale motivo che questi appunti affrontano gli argomenti tipici della chimica organica basandosi prevalentemente sulle molecole di origine naturale.
Questi appunti mirano a sostituire i libri di testo? Secondo il fondatore di Wikipedia, Jimmy Wales no, se non in un possibile lontano futuro. Ecco perché non vedrei di cattivo occhio se qualche persona volenterosa indicasse in calce a ciascuna pagina riferimenti ai libri di testo necessari ad approfondire gli argomenti proposti.

Indici del libro

Indice classico

  L'indice del libro

CopertinaChimica organica/Copertina - Indice e IntroduzioneChimica organica Nozioni introduttive Nozioni di base non fornite in questo libroChimica organica/Nozioni di base non fornite in questo libro Richiami di alcuni concetti di chimica generaleChimica organica/Richiami di chimica generale Rappresentare le molecole organicheChimica organica/La molecola organica Molecole alifatiche - Nomenclatura Nomenclatura di alcani, alcheni e alchiniChimica organica/Alcani Alcheni Alchini. Nomenclatura StereochimicaChimica organica/Stereochimica Nomenclatura di altri gruppi funzionaliChimica organica/Gruppi funzionali Molecole alifatiche - Alcune proprietà fisiche e chimiche Alcani: analisi conformazionale e lunghezze di legameChimica organica/Alcani (Conformazione) Principi di Termodinamica ChimicaChimica organica/Principi di Termodinamica Chimica Alcani: stabilità relativa di alcuni isomeri di struttura o serieChimica organica/Alcani (Proprietà) Alcheni: stabilità data dai legami semplici e doppiChimica organica/Alcheni Proprietà acido-baseChimica organica/Proprieta Acido Base Alcune caratteristiche macroscopicheChimica organica/Proprieta fisiche1 Molecole aromatiche - Nomenclatura e proprietà Il fenomeno dell'aromaticità. Cenni alla nomenclaturaChimica organica/Aromatici Proprietà delle molecole aromaticheChimica organica/Aromatici Proprieta Esercizi 1Chimica organica/Esercizi Nomenclatura · Esercizi 2Chimica organica/Esercizi_Organica_2 Alcune reazioni Principi di Cinetica ChimicaChimica organica/Principi di Cinetica Chimica Reazioni organiche: introduzione e classificazioneChimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonioChimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico

Sostanze organiche naturali Mono e Disaccaridi: ChimicaChimica organica/Carboidrati - Altre caratteristicheChimica organica/Carboidrati2 PolisaccaridiChimica organica/Carboidrati3 AminoacidiChimica organica/Amminoacidi Peptidi e ProteineChimica organica/Proteine e Sistemi proteiciChimica organica/Sistemi_Proteici LipidiChimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidicaChimica organica/Ossidazione_lipidica Composti EterocicliciChimica organica/Eterociclici Un esempio riassuntivo: RNAChimica organica/RNA Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali ColoreChimica organica/Colore OdoreChimica organica/Odore SaporeChimica organica/Sapore DimensioneChimica organica/Dimensione Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo Altre reazioni Sostituzione nucleofila al carbonio saturoChimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Alogenazione degli alcaniChimica organica/Alogenazione Alcani Alogenazione degli alcheniChimica organica/Alogenazione Alcheni Sostituzione elettrofila agli anelli aromaticiChimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici Materiale AggiuntivoChimica organica/Materiale_aggiuntivo Cose ancora da fareChimica organica/Cose da fare Autori e ringraziamentiChimica organica/Autori

Indice ragionato

  L'indice ragionato

Per avere un’idea di come si comporti una molecola organica in un sistema di interesse (il nostro corpo, un alimento…) è necessario innanzitutto che ne conosciamo le dimensioni. Queste sono determinate dalla lunghezza dei legami tra gli atomi che la formano, determinata a propria volta dalla dimensione degli atomi, dovuta in gran parte ai volumi di spazio esplorati dai loro elettroni. Trovate le lunghezze dei legami descritte qui per gli alcani, qui per gli alcheni.

Una seconda caratteristica che è necessario conoscere di una molecola è la sua forma. Tipicamente, a partire dal nome una molecola viene disegnata in modo planare, poiché il supporto che usiamo per disegnarla, il foglio di carta o la lavagna, è bidimensionale. Occorre in realtà considerare che i legami semplici rendono libera la rotazione dei gruppi che uniscono e che repulsioni elettrostatiche (alle quali ci si riferisce spesso con l’espressione “ingombro sterico”), forze attrattive (legami a ponte di idrogeno, ad esempio) e altro tendono a rendere conformazioni diverse dalla planare favorite dal punto di vista energetico. Il nesso tra le forme che una molecola può assumere in seguito a rotazione di legami semplici e l’energia associata a tali ripiegamenti è l’analisi conformazionale, della quale ci occupiamo qui.

Quando si analizza il legame tra il comportamento di una molecola e la sua struttura, come fatto nell’analisi conformazionale, per brevità sui libri non si può far altro che occuparsi di pochi esempi significativi. Fortunatamente a partire da questi ci si può spesso fare una propria idea su molecole mai vista perché il comportamento delle molecole è legato alla presenza su di esse di caratteristici raggruppamenti di atomi, ai quali ci si riferisce infatti col termine di gruppi funzionali. Le regole proposte dalla IUPAC per nominare le molecole organiche, focalizzano l’attenzione proprio sull'identificazione dei gruppi funzionali, riservando a ciascuno un suffisso specifico. Le regole proposte dalla IUPAC per nominare alcani, alcheni e alichini sono descritte qui, quelle necessarie a descrivere le altre molecole sono qui, quelle dedicate agli isomeri, cioè alle molecole diverse ma caratterizzate dalla stessa formula bruta sono qui.

Una terza caratteristica che è fondamentale conoscere delle molecole per predirne il comportamento è il modo in cui interagisce con le altre contenute nel sistema che si sta studiando. Si può trattare si semplici interazioni elettrostatiche (forze di dispersione, interazioni dipolo-dipolo), che determinano il fatto che a una certa temperatura il sistema osservato non sia allo stato gassoso bensì liquido o solido. Si può trattare di reazioni chimiche, per conoscere le quali è necessario avere informazioni sulla concentrazione di prodotti e reagenti all’equilibrio, sulla velocità e sul meccanismo. Queste tre caratteristiche possono essere studiate a partire da conoscenze di termodinamica chimica e cinetica chimica.

Stato di avanzamento

La stesura di questi appunti ha coinciso in gran parte, fino ad ora, con le lezioni tenute da chi scrive queste stesse righe (Laghi.l, ricercatore di Chimica Organica presso il Campus di Scienze degli Alimenti di Cesena). La maggior parte delle informazioni è stata scritta tra Febbraio e Maggio del 2007, raggiungendo il livello di appunti scarsi di lezione, appena sufficienti per un corso di Fondamenti di Chimica Organica. Da Novembre 2007 a Marzo 2008, in coincidenza con un nuovo ciclo di lezioni, il livello dovrebbe crescere ragionevolmente.

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Simboli speciali

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Quando un articolo citato presenta delle belle immagini delle cose descritte, lo segnalo con questo simbolo. Si sa che spesso un disegno vale più di mille parole ...

?¿: I punti interrogativi sono posti dopo frasi o simboli che possono essere capiti grazie ad alcune conoscenze da parte del lettore che non vengono fornite in questo libro. Cliccando sui punti interrogativi stessi si raggiunge la pagina "Nozioni di base non fornite in questo libro" che suggerisce dove reperire tali conoscenze.

Dubbi : Il colore verde evidenzia che devono essere aggiunte informazioni importanti circa l'argomento trattato, o che le affermazioni fatte devono essere controllate

Dati importanti : Il colore rosso permette di identificare a colpo d'occhio nel testo dati importanti, quali il pH o una caratteristica fisica tipici di una sostanza.