Benzopirano
Il benzopirano o cromene, è un composto organico eterociclico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di pirano condensati. Esistono due isomeri del benzopirano in funzione dell'orientamento della condensazione dei due anelli rispetto all'ossigeno, l'1-benzopirano (cromene) e il 2-benzopirano (isocromene), dove il numero indica la posizione dell'atomo di ossigeno.
| Benzopirano | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| Cromene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8O |
| Massa molecolare (u) | 132,16 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9211 |
| SMILES | C1C=CC2=CC=CC=C2O1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Alcuni benzopirani hanno mostrato attività anticancro in vitro.[1]
La forma radicale del benzopirano è paramagnetica. L'elettrone spaiato è delocalizzato sull'intera molecola di benzopirano, rendendolo meno reattivo di quanto ci si aspetterebbe altrimenti, come accade nel radicale ciclopentadienile. Comunemente, il benzopirano si incontra nello stato ridotto, in cui è parzialmente saturato con un atomo di idrogeno, introducendo un gruppo CH2 tetraedrico nell'anello piranico. Pertanto, ci sono molti isomeri strutturali a causa delle molteplici posizioni possibili dell'atomo di ossigeno e dell'atomo di carbonio tetraedrico.
Note
modifica- ^ Alexander J Stevenson, Eleanor I Ager, Martina A Proctor, Dubravka Škalamera, Andrew Heaton, David Brown e Brian G Gabrielli, Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo, in Scientific Reports, vol. 8, n. 1, 2018, p. 5144, DOI:10.1038/s41598-018-22882-w, PMC 5865165, PMID 29572477.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85013246 · GND (DE) 4147965-8 · J9U (EN, HE) 987007283130805171 |
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