Dietiltoluamide
La dietiltoluamide (DEET) è una sostanza presente nella maggior parte dei repellenti antizanzara in commercio, è uno degli insettorepellenti più efficaci; si presenta come un liquido oleoso inodore e di colore tendente al giallo. Protegge per 4-8 ore ed è più resistente al calore rispetto ad altri prodotti.
| Dietiltoluamide | |
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| Nome IUPAC | |
| N,N-dietil-3-metilbenzammide | |
| Nomi alternativi | |
| N,N-dietil-m-toluammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H17NO |
| Massa molecolare (u) | 191,27 |
| Aspetto | liquido incolore tendente al giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-149-7 |
| PubChem | 4284 |
| DrugBank | DBDB11282 |
| SMILES | CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,996 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di ebollizione | 160 °C (19 Torr) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 155 °C (428,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 319 - 315 - 412 |
| Consigli P | 273 - 302+352 - 305+351+338 [1] |
Storia
modificaLa DEET fu sviluppata nel 1944[2] da Samuel Gertler[2] del United States Department of Agriculture per l'esercito statunitense[3], seguendo la propria esperienza sulla guerriglia nella giungla durante la seconda guerra mondiale. Fu originariamente testata come fitofarmaco in agricoltura ed entrata nell'uso militare nel 1946 e in quello civile nel 1957. Fu usata nel Vietnam e nel sudest asiatico.[4]
Nella sua formulazione originale denominata "bug juice", la soluzione di DEET fu di 75% DEET ed etanolo.[5] Successivamente una nuova versione fu sviluppata dal U.S. Army e dal USDA; DEET e polimeri che estendono il rilascio di DEET e ne riducono l'evaporazione.[5] Questa formulazione fu registrata dall'EPA nel 1991.[5]
Preparazione
modificaPuò essere preparata a temperatura ambiente convertendo l'acido m-toluico (acido 3-metilbenzoico) nel corrispondente acilcloruro e facendolo reagire con dietilamina.
Note
modifica- ^ scheda della N,N-dietil-m-toluammide su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ a b Brevetto di Gertler Samuel, 1946-10-01, N,N-diethylbenzamide as an insect repellent, U.S. Patent 2408389
- ^ Tracy Katz, Insect repellents: Historical perspectives and new developments, in Journal of the American Academy of Dermatology, vol. 58, n. 5, 14 febbraio 2008, pp. 865–871, DOI:10.1016/j.jaad.2007.10.005, PMID 18272250. URL consultato il 16 agosto 2015.
- ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents, Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents, Washington, D.C., National Academies Press, 2003, DOI:10.17226/10628, ISBN 978-0-309-11389-2.
- ^ a b c Kitchen e Lawrence, The role of the United States military in the development of vector control products, including insect repellents, insecticides, and bed nets, in Journal of Vector Ecology, vol. 34, n. 1, 2009, pp. 50–61, DOI:10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x, PMID 20836805.[collegamento interrotto]
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) DEET, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
