Metandiile
In chimica organica, un ponte metilene, distanziale metilene, o gruppo metandiile è qualsiasi porzione di molecola con formula R-CH2-R', con R ed R' gruppi alchilici o arilici; formalmente, un atomo di carbonio legato a due atomi d'idrogeno connesso con due legami singoli a due distinti atomi al resto della molecola. È l'unità ripetitiva nello scheletro degli sregolati alcani.
Un ponte metilene può agire anche da ligando bidentato unendo due metalli in un composto di coordinazione, come il titanio e l'alluminio nel reattivo di Tebbe.[1]
Un ponte metilene viene anche detto semplicemente metilene, come nel "cloruro di metilene" (diclorometano CH2Cl2). Ebbene, il termine gruppo metilene (o metilidene) si applica propriamente al gruppo CH2= formalmente quando esso è connesso al resto della molecola da un doppio legame, dandogli proprietà chimiche molto diverse da quelle del gruppo ponte -CH2-.
Reazioni
modificaComposti che possiedono un ponte metilene situato tra due gruppi forti (come nei gruppi nitro, carbonile o nitrile) sono talvolta chiamati composti attivi del metilene.[2] Trattandoli con basi forti si formano enolati o carbanioni, che sono spesso utilizzati nella sintesi organica. Alcuni esempi sono nella condensazione di Knoevenagel e nella sintesi dell'estere malonico.[3]
Esempi
modificaAlcuni esempi di composti con il ponte metilene sono:
Note
modifica- ^ (EN) W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In Advances in Organometallic Chemistry (Elsevier Book Series), volume 20, pages 195-197.
- ^ (EN) Active methylene compound, su science.uvu.edu. URL consultato il 16 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 25 ottobre 2015).
- ^ (EN) House Herbert O., Modern Synthetic Reactions, Menlo Park, CA., W. A. Benjamin, 1972, ISBN 0-8053-4501-9.
