N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina

N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	N,N,N',N'-tetrametil-1,4-fenilendiammina
Nomi alternativi
	TMFD, TMPD, Blu di Wurster
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H16N2· 2HCl
Massa molecolare (u)	237,17 g/mol
Aspetto	beige
Numero CAS	100-22-1
Numero EINECS	202-831-6
PubChem	7490
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K	6.35
Solubilità in acqua	leggermente solubile in acqua (ca.50 g/l), solubile in alcol
Temperatura di fusione	222-224 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	H315, H319, H335

La N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina, anche chiamata TMFD o Blu di Wurster, è una fenilendiammina derivata della 1,4-fenilendiammina. Si tratta di un composto organico aromatico, sensibile alla luce, che forma cristalli incolori con un caratteristico odore. È facilmente ossidabile, e come tutti i derivati della 1,4-fenilendiammina forma dopo cessione di un elettrone, uno stabile radicale cationico di colore blu-violetto. Con l'ulteriore perdita di un elettrone si forma il prodotto dicationico incolore^[1].

È stata scoperta dal chimico tedesco Casimir Wurster nel XIX secolo^[2], da cui ne prende uno dei nomi comuni. Il termine "blu di Wurster" è più correttamente da riservarsi per il catione radicale, mentre la diammina incolore è preferibilmente chiamata tetrametil fenilendiammina (TMPD).

Il sale cloridrato trova impiego come indicatore redox. In microbiologia è un reagente nella prova dell'ossidasi, ma anche viene utilizzato in analisi della catena di trasporto degli elettroni in quanto è in grado di donare elettroni a citocromo c.

Il potenziale formale che si ricava nella titolazione del primo elettrone è di 0.276 V vs NHE, ed è utile in titolazioni potenziometriche sia come mediatore redox che come indicatore. La forma doppiamente ossidata è instabile in soluzioni acquose ^[3], per cui condizioni altamente sono da evitare in titolazioni basate su TMFD, o raggiunte solo nella la fase finale della titolazione. La seconda fase di ossidazione non è ben separata dalla prima sulla scala redox ed è quindi impossibile preparare soluzioni acquose pure di Wurster di Blue, dovuto alla sua dismutazione a di-imminio instabile e TMFD.

Note

^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. DOI: 10.1002/ciuz.19780120305
^ C. Wurster, E. Schobig, Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, n. 2, 1879, pp. 1807–1813, DOI:10.1002/cber.187901202156, ISSN 1099-0682 (WC · ACNP). URL consultato il 23 agosto 2013.
^ L. Michaelis, M. P. Schubert, S. Granick, The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts, in J. Am. Chem. Soc., vol. 61, n. 8, 1939, pp. 1981–1992, DOI:10.1021/ja01877a013.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. DOI: 10.1002/ciuz.19780120305

[2] C. Wurster, E. Schobig, Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, n. 2, 1879, pp. 1807–1813, DOI:10.1002/cber.187901202156, ISSN 1099-0682 (WC · ACNP). URL consultato il 23 agosto 2013.

[3] L. Michaelis, M. P. Schubert, S. Granick, The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts, in J. Am. Chem. Soc., vol. 61, n. 8, 1939, pp. 1981–1992, DOI:10.1021/ja01877a013.

[1]

[2]

[3]