Quercetina
La quercetina è un flavonoide.
| Quercetina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,3',4',5,7-pentaidrossiflavone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O7 |
| Massa molecolare (u) | 302,236 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-187-1 |
| PubChem | 5280343 |
| DrugBank | DBDB04216 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) quasi insolubile |
| Temperatura di fusione | 305 °C (578 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
Appartenente al gruppo dei flavonoli (e più precisamente a quello dei tetraossiflavonoli), la quercetina è la componente agliconica di vari glicosidi, tra cui la rutina e la quercitrina.
Tra i flavonoidi più comuni, essa è isolabile da numerose specie vegetali: ippocastano, calendula, biancospino, camomilla, iperico e Ginkgo biloba.
Alimenti particolarmente ricchi di quercetina sono:
- il cappero (è la pianta che ne contiene la maggior quantità rispetto al peso),
- il levistico
- l'uva (sia bianca che rossa) e il vino rosso. Nell'uva infatti questa viene sintetizzata sia nelle varietà bianche che rosse (non è detto che le uve rosse ne producano di più), mentre per quello che riguarda il vino è maggiormente presente in quello rosso a causa del processo di trasformazione che prevede un'estrazione spinta dei composti dalle bucce.
- la cipolla rossa,
- il tè verde,
- il mirtillo,
- la mela,
- Il mango,
- la propoli,
- il sedano,
- il radicchio.
Proprietà
modificaÈ considerato un inibitore naturale di vari enzimi intracellulari:
- la 5a-reduttasi (tipo I) deputato alla conversione del testosterone in diidrotestosterone (DHT).
- l'aromatasi coinvolto nella trasformazione di androgeni in estrogeni.
- alcune tirosin-chinasi (TK), incluso il recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR);
- alcune proteine chinasi calcio-fosfolipide dipendente (PKCs);
- la 5-lipossigenasi (che produce i leucotrieni, mediatori dell'infiammazione dell'asma);
- la fosfolipasi A2, che degrada i lipidi di membrana generando acido arachidonico, che viene poi trasformato in prostaglandine, coinvolte nell'infiammazione;
- l'ornitina decarbossilasi (ODC) che produce le poliammine, notoriamente coinvolte nella proliferazione cellulare;
- le chinasi dei fosfoinositidi PI3K e PI4P-5K, coinvolte nelle risposte proliferative innescate dalle via mitogeniche della traduzione del segnale.
Per tali proprietà è stata estensivamente studiata in campo oncologico sperimentale, nella delucidazione dei meccanismi di proliferazione cellulare e della cancerogenesi.
Uno studio internazionale cui partecipa l'Istituto di nanotecnologia del Consiglio Nazionale delle Ricerche ha scoperto che la quercetina mostra un effetto destabilizzante sulla 3CLpro, una delle proteine fondamentali per la replicazione del virus SARS-Cov-2 responsabile della pandemia COVID-19.[2][3] Uno studio successivo ha dimostrato come la Quercetina (e meglio ancora alcuni seleno composti da essa derivati) siano effettivamente in grado di inibire la replicazione virale in cellule infettate dal virus SARS-Cov-2,[4]
La quercetina è inoltre un antiossidante naturale. Tra le sue funzioni più importanti vi sono:
- ripristinare il tocoferolo (Vitamina E), dopo che questo si è trasformato in radicale libero (tocoferil-radicale),
- disintossicare la cellula dal superossido
- frenare la produzione di ossido nitrico durante le infiammazioni.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.03.2011
- ^ Covid, molecola naturale lo uccide. Cnr: «Bloccata proteina chiave». La quercetina abbonda nei capperi
- ^ (EN) Structural stability of SARS-CoV-2 3CLpro and identification of quercetin as an inhibitor by experimental screening
- ^ (EN) Francesca Mangiavacchi, Pawel Botwina e Elena Menichetti, Seleno-Functionalization of Quercetin Improves the Non-Covalent Inhibition of Mpro and Its Antiviral Activity in Cells against SARS-CoV-2, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 22, n. 13, 30 giugno 2021, pp. 7048, DOI:10.3390/ijms22137048. URL consultato il 30 dicembre 2021.
Bibliografia
modifica- Hiipakka RA, Zhang HZ, Dai W, Dai Q, Liao S.: Structure-activity relationships for inhibition of human 5alpha-reductases by polyphenols. Biochem Pharmacol. 2002 Mar 15;63(6):1165-76.
- Marcy J. Balunas, Bin Su,Robert W. Brueggemeier, A. Douglas Kinghorn,: Natural Products as Aromatase Inhibitors. Anticancer Agents Med Chem. 2008 Aug; 8(6): 646–682.
- Ranelletti FO et al.: Quercetin inhibits p21-RAS expression in human colon cancer cell lines and in primary colorectal tumors. Int J Cancer. 2000 Feb 1; 85(3): 438-45.
- Mutoh M et al.: Suppression of cyclooxygenase-2 promoter-dependent transcriptional activity in colon cancer cells by chemopreventive agents with a resorcin-type structure. Carcinogenesis. 2000 May; 21(5): 959-63.
- Lamson DW, Brignall MS.: Antioxidants and cancer, part 3: quercetin. Altern Med Rev. 2000 Jun; 5(3): 196-208. Review.
- Caltagirone S et al: Flavonoids apigenin and quercetin inhibit melanoma growth and metastatic potential. Int J Cancer. 2000 Aug 15; 87(4): 595-600.
- Wang HK.: The therapeutic potential of flavonoids. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Sep; 9(9): 2103-19. Review.
- Siess MH et al.: Mechanisms involved in the chemoprevention of flavonoids. Biofactors. 2000; 12(1-4): 193-199.
- Schmitt CA, Dirsch VM.: Modulation of endothelial nitric oxide by plant-derived products. Nitric Oxide. 2009 Sep; 21(2): 77-91. Review.
- Ossola B, Kääriäinen TM, Männistö PT.: The multiple faces of quercetin in neuroprotection. Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul; 8(4): 397-409. Review.
- https://www.cnr.it/it/comunicato-stampa/9620/la-molecola-di-origine-naturale-che-inibisce-sars-cov-2 Anti SARS-CoV-2 disable mRNA replication
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Quercitin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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