Solfuro di carbonio
Il solfuro di carbonio (nome sistematico: disolfuro di carbonio) è un composto binario del carbonio tetravalente con lo zolfo, avente formula molecolare CS2.
| Solfuro di carbonio | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| disolfuro di carbonio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CS2 |
| Massa molecolare (u) | 76,14 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-843-6 |
| PubChem | 6348 |
| SMILES | C(=S)=S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,26 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 2,1 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −111 °C (162 K) |
| Temperatura di ebollizione | 47 °C (320 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −30 °C (243 K) |
| Limiti di esplosione | 1 - 60 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 100 °C (373 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 315 - 319 - 361 - 372 - 412 |
| Consigli P | 201 - 210 - 273 - 280 - 308+313 - 337+313 [1] |
La sua molecola è isoelettronica di valenza con l'anidride carbonica e, in analogia a quest'ultima, CS2 è considerato la tioanidride dell'acido tiocarbonico H2CS3, composto instabile al pari dell'acido carbonico H2CO3,[2] e dal quale derivano i corrispondenti tiosali, importanti in chimica analitica qualitativa.[3]
A temperatura ambiente il solfuro di carbonio si presenta come un liquido incolore molto volatile (Teb. = 46,25 °C) e infiammabile, dall'odore etereo piacevole[4] che ricorda in parte quello dolce del cloroformio.[5][6] Al contrario, in campioni commerciali non purissimi presenta un caratteristico odore sgradevole.[5]
È un composto irritante e tossico a causa della sua interazione con il sistema nervoso centrale, come pure COS,[7] e nocivo alla riproduzione.[4]
È tuttavia un ottimo solvente, ottimo per cere, grassi, idrocarburi e sostanze non polari in genere;[8] è inoltre il migliore conosciuto per elementi puri quali zolfo elementare e fosforo bianco (P4).
Proprietà e struttura molecolare
modificaIl solfuro di carbonio è un composto endotermico: ΔHƒ° = +89,41 ± 0,71 kJ/mol;[9] questo a differenza di CO2, che è fortemente esotermico (ΔHƒ° = -393,51 ± 0,13 kJ/mol);[10] per completezza, il composto misto COS (solfuro di carbonile, gassoso) è esotermico ma di valore intermedio (ΔHƒ° = -138,41 kJ/mol).[11] Questo vuol dire che i legami del carbonio con gli eteroatomi, passando da O a S, si indeboliscono notevolmente, rendendo la molecola CS2 parecchio più reattiva di CO2.[4]
La molecola del solfuro di carbonio ha formula di struttura S=C=S, è lineare con simmetria D∞h,[12] come quella analoga dell'anidride carbonica (CO2). Come in quest'ultima, l'atomo centrale C è è ibridato sp[13] e qui forma due doppi legami con due atomi di zolfo, uno da una parte e uno dall'altra; l'angolo di legame è ovviamente di 180° è il momento dipolare è nullo.[12] La distanza C–S, dedotta da indagini spettroscopiche è di 155,80±0,05 pm.[14]
Il solfuro di carbonio e l'anidride carbonica, data la loro struttura molecolare, sono considerati eteroalleni.[15]
Presenza in natura e produzione
modificaPiccole quantità di solfuro di carbonio vengono liberate dalle eruzioni vulcaniche e dalle paludi.
Il CS2 veniva prodotto dalla reazione diretta tra carbonio (o coke) e zolfo a temperature elevate. Una reazione a temperatura più bassa, 600 °C utilizza invece gas naturale come fonte di carbonio in presenza di gel di silice o allumina come catalizzatore[16]
Il solfuro di carbonio è altamente infiammabile e brucia all'aria formando anidride carbonica e anidride solforosa:
Reazioni
modificaRispetto alla CO2, CS2 è più reattivo verso i nucleofili (SH−, OR− e ammine primarie e secondarie) e più facilmente riducibile. Riscaldato e sottoposto ad alte pressioni, il solfuro di carbonio polimerizza per dare un solido nero.[17] Queste differenze di reattività possono essere attribuite alla minore forza dei legami C-S rispetto a quelli C-O, che rende il carbonio più facilmente attaccabile, rendendo di fatto il C di CS2 più elettrofilo di quello di CO2.
Trova ampio uso nella sintesi di composti organo-zolfo (quali ad esempio gli xantati ROCS2− e il metham sodico, un fumigante per suolo) e viene comunemente utilizzato nella produzione del tessuto di viscosa.
Igiene industriale
modificaL'esposizione a solfuro di carbonio determina il solfocarbonismo, una grave malattia che nel passato assunse un'importante rilevanza sociale dovuta all'ampiezza dei dati epidemiologici. In Italia fu una delle prime malattie professionali riconosciute dall'INAIL.
Note
modifica- ^ scheda del solfuro di carbonio su IFA-GESTIS
- ^ trithiocarbonic acid, su webbook.nist.gov.
- ^ G. Gioia Lobbia e G. Novara, ANALISI QUALITATIVA E COMPLEMENTI DI CHIMICA, Bulgarini, 1988, p. 456.
- ^ a b c N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth - Heinemann, 1997, pp. 317-318, ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ a b (EN) Is CS2 Ionic or Covalent? - Techiescientist, su techiescientist.com, 18 settembre 2021. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ Carbon disulfide | CS2, su chemspider.com. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg e Arnold Frederik Holleman, Anorganische Chemie, 103. Auflage, De Gruyter, 2017, p. 1040, ISBN 978-3-11-026932-1.
- ^ Therald Moeller, John C. Bailar, Jr. e Jacob Kleinberg, Chemistry with inorganic qualitative analysis, Academic Press, 1980, p. 718, ISBN 978-0-12-503350-3.
- ^ Carbon disulfide, su webbook.nist.gov.
- ^ Carbon dioxide, su webbook.nist.gov.
- ^ Carbonyl sulfide, su webbook.nist.gov.
- ^ a b Experimental data for CS2 (Carbon disulfide), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
- ^ (EN) CS2 Lewis Structure, Hybridization, Molecular Shape, and Polarity - Techiescientist, su techiescientist.com, 8 febbraio 2021. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ (EN) Norman C. Baenziger e William L. Duax, Crystal Structure and Molecular Motion of Solid Carbon Disulfide, in The Journal of Chemical Physics, vol. 48, n. 7, 1º aprile 1968, pp. 2974–2981, DOI:10.1063/1.1669561. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ (EN) Amarnath Bheemaraju, Jeffrey W. Beattie e Erwyn G. Tabasan, Steric and Electronic Effects in the Formation and Carbon Disulfide Reactivity of Dinuclear Nickel Complexes Supported by Bis(iminopyridine) Ligands, in Organometallics, vol. 32, n. 10, 24 maggio 2013, pp. 2952–2962, DOI:10.1021/om400187v. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001), Inorganic Chemistry, San Diego: Academic Press, ISBN 0-12-352651-5
- ^ F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson e Carlos A. Murillo, Advanced inorganic chemistry, 6th ed, J. Wiley, 1999, pp. 233-234, ISBN 978-0-471-19957-1.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) carbon disulfide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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